1-Butyl-2-phenylcyclopropan | 64584-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Butyl-2-phenylcyclopropan
• 英文别名: (2-butylcyclopropyl)benzene
• CAS: 64584-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: HJHWOPNCJJJNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyl-2-phenylcyclopropan 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(1S,2S)-1-(2-Butylcyclopropyl)]methanoic acid 、 (1SR,2SR)-2-butylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2,2-二溴环丙基)苯 在 溴丁基-镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以86%的产率得到1-Butyl-2-phenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Reactions ofgem-Dibromo Compounds with Trialkylmagnesate Reagents to Yield Alkylated Organomagnesium Compounds

  摘要：

  The reaction of gem-dibromocyclopropanes 5 with nBu(3)MgLi affords butylated cyclopropylmagnesium species that can be trapped with various electrophiles. The reaction of dibromomethylsilanes 12 requires the addition of a catalytic amount of CuCN.2LiCl for smooth migration of the alkyl groups. The resultant alpha-silylpentylmagnesium compounds 16 react with electrophiles, such as acyl chlorides or alpha.beta-unsaturated ketones to afford alpha- or gamma-silyl ketones, respectively. Treatment of dibromodisilylmethanes with Me3MgLi yields 1-bromo-1,1-disilylethanes 25 that can be converted into 1,1-disilylethenes 29 by dehydrobromination.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1730::aid-chem1730>3.0.co;2-6

文献信息

• The Nickel and Palladium Catalysed Stereoselective Cross Coupling of Cyclopropyl Nucleophiles with Aryl Halides
  作者：R.-J. de Lang、L. Brandsma

  DOI：10.1080/00397919808005715

  日期：1998.1

  Abstract The reaction of 2-phenylcyclopropylzinc chloride with some substituted (het)aryl halides gave the corresponding coupling products with good yields and stereoselectivities under the influence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. Other Ni-and Pd-catalysts were less efficient. Alkyl-substituted cyclopropyl nucleophiles gave lower yields.

  摘要 在催化量的Pd(PPh3)4 作用下，2-苯基环丙基氯化锌与一些取代的(杂)芳基卤化物反应得到相应的偶联产物，具有良好的产率和立体选择性。其他 Ni 和 Pd 催化剂效率较低。烷基取代的环丙基亲核试剂的产率较低。
• Gold Sulfonium Benzylide Complexes Undergo Efficient Benzylidene Transfer to Alkenes
  作者：Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201902845

  日期：2019.8.22

  gold sulfonium benzylide complexes [(P1)AuCHPh(SR1 R2 )]+  B[3,5-CF3 C6 H3 ]4 }- [P1=P(tBu)2 o-biphenyl; R1 , R2 =-(CH2 )4 - (1 a); R1 =Et, R2 =Ph (1 b); R1 =R2 =Ph (1 c)] were synthesized by reaction of the gold α-chloro benzyl complex (P1)AuCHClPh with sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate and excess sulfide. Complexes 1 undergo efficient benzylidene transfer to alkenes and DMSO under

  sulf金亚苄基络合物[（P1）AuCHPh（SR1 R2）] + B [3,5-CF3 C6 H3] 4}-[P1 = P（tBu）2邻联苯; R1，R2 ＝-（CH2）4-（1a）；R1 = Et，R2 = Ph（1b）；通过金α-氯苄基络合物（P1）AuCHClPh与四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠和过量的硫化物反应合成R1 = R2 = Ph（1 c）]。配合物1在温和的条件下无需外部活化即可有效地将亚苄基转移至烯烃和DMSO。1 c与苯乙烯反应的动力学分析与阳离子金亚苄基络合物[（P1）AuCHPh] +（I）的中间体一致。
• Polar selectivity of carbene addition to 3-substituted propenes
  作者：Toshihiko Migita、Kiyoshi Kurino、Wataru Ando

  DOI：10.1039/p29770001094

  日期：——

  Relative rate constant for the addition of several carbenes to a series of allylic compounds have been determined by means of competititive experiments. These results and derived Hammett–Taft parameters show that polar selectivities of carbenes are generally low, but correlate with the polar natures of the carbene substituents. The selectivity of a singlet carbene was even lower than that of the corresponding

  已经通过竞争性实验确定了将几种卡宾加入一系列烯丙基化合物中的相对速率常数。这些结果和推导的Hammett-Taft参数表明，碳烯的极性选择性通常较低，但与卡宾取代基的极性相关。单线态卡宾的选择性甚至低于相应的三线态。这些事实支持了加成单线碳烯的机理，该单线碳烯涉及由极性结构贡献很小的过渡态。烷氧羰基卡宾的低选择性表明，烷氧羰基的– R效应不会影响卡宾的加成反应性。
• Substituent Effects and the Mechanism of Gold to Alkene Benzylidene Transfer Employing a Gold Sulfonium Benzylide Complex
  作者：Mitch Rivers、Robert G. Carden、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00097

  日期：2022.5.9

  sulfonium benzylide complex [(P)AuCHPh(SPh2)]+ B [3,5-CF3C6H3]4}− [P = P (t-Bu)2o-biphenyl; 1] at room temperature via the cationic two-coordinate gold benzylidene complex [(P)AuCHPh]+ (I) to form phenyclyclopropanes. The reactivity of p-substituted vinyl arenes toward I decreased with the decreasing electron donor ability of the vinyl arene (ρ = −1.49 ± 0.15), and the reactivity of aliphatic alkenes

  脂肪族和芳香族烯烃与金锍苄基络合物 [( P )AuCHPh(SPh 2 )] + B [3,5-CF 3 C 6 H 3 ] 4 } - [ P = P ( t -Bu ) 2邻联苯；1 ] 在室温下通过阳离子双配位金亚苄基配合物[( P )AuCHPh] + ( I ) 生成苯环丙烷。对位取代乙烯基芳烃对I的反应性随着乙烯基芳烃的电子供体能力降低（ρ = -1.49 ± 0.15），脂肪族烯烃对I的反应性在很大程度上取决于连接到更多取代烯烃末端的烷基数量。亚苄基向顺式和反式-β-甲基苯乙烯的转移发生，烯烃构型完全保留。亚苄基转移到乙烯基芳烃导致顺式的主要形成-环丙烷（dr = 4.1:1 至 13.9:1），而亚苄基转移至脂肪族烯烃的选择性通常较低（dr = 1.3:1 至 5.1:1）。我们所有的实验观察结果都与协调的、异步的、亲电的亚苄基转移机制一致。亚苄基转移的非对映选择性是在
• HARADA, TOSHIRO;HATTORI, KAZUHIRO;KATSUHIRA, TAKESHI;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 6035-6038
  作者：HARADA, TOSHIRO、HATTORI, KAZUHIRO、KATSUHIRA, TAKESHI、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——