(Z)-3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-6-bromoindolin-2-one | 550373-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-6-bromoindolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-6-bromo-3-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-6-bromo-3-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 550373-95-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• 分子量: 289.131
• InChiKey: DLGOWFQLLCIECK-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-6-bromoindolin-2-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-N-(4-(3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-oxoindolin-6-yl)phenyl)cyclopropane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indolin-2-one 衍生物作为靶向乳腺癌的选择性 Aurora B 激酶抑制剂

  摘要：

  Aurora B 是一种关键的细胞周期调节剂，其功能错误会导致多倍体、遗传不稳定和肿瘤发生。它在许多癌症中过度表达，因此，用小分子抑制剂靶向 Aurora B 构成了一种有前途的抗癌治疗方法。在基于结构的设计和分子杂交方法的指导下，我们基于先前报道的基于 indolin-2-one 的多激酶抑制剂开发了一系列十五种 indolin-2-one 衍生物 ( 1 )。七种衍生物5g、6a、6c - e、7和8a在 NCI-60 细胞系筛选中显示出优先的抗增殖活性，其中氨基甲酸酯6e和环丙基脲8a衍生物对 Aurora B（IC 50 分别为 16.2 和 10.5 nM）和 MDA-MB-468 细胞（IC 50  = 32.6 ± 9.9 和 29.1 ± 7.3 nM）显示出最佳活性。此外，6e和8a损害了 MDA-MB-468 细胞的克隆形成潜力。机制研究表明，6e和8a诱导 MDA-MB-468

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105451
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-溴苯乙酸 在 哌啶 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-6-bromoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3-ethylidene-1,3-dihydro-indol-2-ones as novel checkpoint 1 inhibitors

  摘要：

  Chk1 inhibitors have emerged as a novel class of neoplastic agents for abrogating the G2 DNA damage checkpoint arrest. Analogs of the Chk1 inhibitor, 3-ethylidene-1,3-dihydro-indol-2-one, were synthesized and tested in vitro for their inhibitory activities. The most promising compound identified from this series is analog 28, which possesses potent enzymatic and cellular activities.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.064

文献信息

• Protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030162785A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein kinase inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有公式1或其治疗上可接受的盐的化合物是蛋白激酶抑制剂。 揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病。
• Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Wan Yongqin

  公开号：US20080221192A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, Bcr-Abl, cSrc, TPR-Met, Tie2, MET, FGFR3, Aurora, Axl, Bmx, BTK, c-kit, CHK2, Flt3, MST2, p70S6K, PDGFR, PKB, PKC, Raf, ROCK-H, Rsk1, SGK, TrkA, TrkB and TrkC kinases.

  本发明提供了一类新型化合物，包括该类化合物的药物组合物以及使用该类化合物治疗或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及Abl、Bcr-Abl、cSrc、TPR-Met、Tie2、MET、FGFR3、Aurora、Axl、Bmx、BTK、c-kit、CHK2、Flt3、MST2、p70S6K、PDGFR、PKB、PKC、Raf、ROCK-H、Rsk1、SGK、TrkA、TrkB和TrkC激酶异常活化的疾病或障碍。
• <i>N</i>,<i>O</i>-Chelated Organoboron Complexes with Seven-Membered Rings
  作者：Jie Yang、Lizhi Gai、Xiaoyang Chen、Yanfei Liu、Shengmei Wu、Jiao Feng、Xinbing Sui、Hua Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00269

  日期：2022.6.17

  Organoboron complexes have gained considerable attention owing to their versatile chemical structures and excellent optical properties. Nevertheless, stable seven-membered organoboron complexes have rarely been reported because of their challenging synthesis. Herein, seven-membered N,O-boron-chelated dyes, whose photophysical properties have been thoroughly studied via spectroscopic tests and theoretical

  有机硼配合物因其多样的化学结构和优异的光学性能而受到广泛关注。然而，稳定的七元有机硼配合物由于合成具有挑战性而很少被报道。在此，通过光谱测试和理论计算充分研究了其光物理性质的七元N，O-硼螯合染料，由市售材料通过简便的方法合成。单晶 X 射线衍射研究为其七元环N、O提供了证据-硼螯合骨架。这些复合物在激光照射下产生单线态氧，使其具有作为光敏剂治疗浅表肿瘤（B16 细胞）的潜在应用。我们的研究为构建多功能有机硼化合物提供了新骨架，并提供了设计无重原子光敏剂的策略。
• Novel sulfonamide-indolinone hybrids targeting mitochondrial respiration of breast cancer cells
  作者：Sama W.A. Helmy、Amal Kamal Abdel-Aziz、Eman M.E. Dokla、Tarek E. Ahmed、Yasmin Hatem、Engy A. Abdel Rahman、Marwa Sharaky、Mai I. Shahin、Eman Z. Elrazaz、Rabah A.T. Serya、Maged Henary、Sameh S. Ali、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116255

  日期：2024.3
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：IRM, LLC

  公开号：EP1814545A2

  公开（公告）日：2007-08-08