2-(methyl(p-tolyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide | 1372139-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methyl(p-tolyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(N,4-dimethylanilino)-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]acetamide
• CAS: 1372139-30-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: FZXZZDVUWDSJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(methyl(p-tolyl)amino)-N-(tosylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  调节共价三嗪框架的激子结合能以增强光催化作用

  摘要：

  强激子效应是阻碍在聚合物半导体中进行光催化的自由电荷载流子产生的主要限制因素，这通常受到具有固有强库仑相互作用的 Frenkel 激子的抑制，严重限制了有机半导体的光催化活性。最小化 Frenkel 激子的潜在库仑相互作用对于减少能量损失并因此促进电荷载流子的产生是理想的。尽管如此，这一点长期以来一直被忽视，其在共价三嗪框架 (CTF) 中的发展仍处于起步阶段。在此，开发了一系列 CTF 以通过以下方式促进激子解离内置偶极子控制策略。富含噻吩的 CTF 可将激子结合能降低至 97.5 meV，以实现激子解离。因此，在富含噻吩结构的 CTF 上促进光生电荷载流子的产生和分离，使得苯硫酚的 Ugi 反应和官能化具有比苄基类似物 Ph-CTF 更高的产率，其中促进超氧自由基 (O 2 ˙ - ) 和单线态氧( 1 O 2 ) 光生通过分别促进了电子和能量转移过程。这种架构不仅建立了对调节聚合物半

  DOI：

  10.1039/d2ta06479k

文献信息

• DEAD-Promoted Oxidative Ugi-Type Reaction Including an Unprecedented Ugi Amidation Assisted by Dicarboxylic Acids
  作者：Jiankun Wang、Yilin Sun、Guangji Wang、Le Zhen

  DOI：10.1002/ejoc.201701323

  日期：2017.11.16

  A mild and metal-free DEAD-promoted oxidative Ugi-type reaction of tertiary amines has been demonstrated, giving facile access to α-amino amides and imides with diverse functional groups in good isolated yields. This Ugi-type approach achieves an unprecedented synthesis of α-amino amide analogues with the assistance of dicarboxylic acids, but not water, for the introduction of carbonyl oxygen of the

  已经证明了温和且无金属的 DEAD 促进的叔胺氧化 Ugi 型反应，可以轻松获得具有不同官能团的 α-氨基酰胺和酰亚胺，并具有良好的分离产率。这种 Ugi 类型的方法在二羧酸的帮助下实现了前所未有的 α-氨基酰胺类似物合成，而不是水，用于引入酰胺部分的羰基氧。机理研究表明，二元羧酸很容易发生分子内环化，而不是 Mumm 重排，从而提供所需的酰胺，同时释放一分子酸酐。
• Metal-Free Iodine/TEMPO-Mediated Aerobic Oxidative Ugi-Type Multicomponent Reactions with Tertiary Amines
  作者：Dengke Li、Xianfu Shen、Jian Lei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03168

  日期：2020.2.21

  A novel aerobic oxidative Ugi-type multicomponent reaction (MCR) with tertiary amines was developed. The reaction was initiated by C(sp3)-H oxidation of the amine, followed by nucleophilic attack on the highly reactive isocyanide, generating nitrilium ion intermediates. If these intermediates were trapped by water in the system, α-amido amines could be delivered as the Ugi-3CR products. If exogenous

  开发了一种新型的与叔胺的需氧氧化Ugi型多组分反应（MCR）。通过胺的C（sp3）-H氧化引发反应，然后对高反应性异氰酸酯进行亲核攻击，生成腈离子中间体。如果这些中间体被系统中的水捕集，则α-酰胺基胺可以作为Ugi-3CR产品传递。如果添加外源TMSN3，则可以提供α-四唑胺作为氧化Ugi-叠氮化物MCR产品的第一个实例。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Magnus Rueping、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol400317v

  日期：2013.5.3

  Oxidative three-component reactions for the direct synthesis of α-amino amides and imides from tertiary amines have been developed. These reactions involve the functionalization of C(sp3)–H bonds adjacent to nitrogen atoms via mild aerobic oxidation using visible light photoredox catalysis. The protocols are applicable to a wide range of amines and isocyanides, as well as water and carboxylic acids

  已经开发出用于从叔胺直接合成α-氨基酰胺和酰亚胺的氧化三组分反应。这些反应涉及通过使用可见光光氧化还原催化的轻度需氧氧化，使与氮原子相邻的C（sp 3）–H键官能化。该规程适用于广泛的胺和异氰酸酯，以及水和羧酸，可直接获得各种高度官能化的α-氨基酰胺和酰亚胺。
• Photoredox catalysis under shear using thin film vortex microfluidics
  作者：Michael N. Gandy、Colin L. Raston、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c5cc02153g

  日期：——

  A microfluidic vortex fluidic device (VFD) operating in either confined or continuous mode is effective in high yielding photoredox reactions involving Rose Bengal, with short reaction times.

  一种微流体旋涡流体器件（VFD），无论是在受限模式还是连续模式下运行，对涉及罗斯孟格尔的高产光氧化还原反应非常有效，反应时间短。
• Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization: oxidative multi-component reactions using a recyclable titanium dioxide (TiO2) catalyst
  作者：Carlos Vila、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c3gc40587g

  日期：——

  Visible-light mediated heterogeneous C–H functionalization of tertiary amines provides access to a variety of α-amino amides. An oxidative, titanium dioxide catalyzed, Ugi-type, three-component reaction has been developed in which the catalyst can be recycled without loss of activity.

  可见光介导的异构C–H功能化 叔胺 提供各种α-氨基的通道 酰胺类。已经开发出氧化的，二氧化钛催化的Ugi型三组分反应，其中催化剂 可以回收利用而不会损失活性。