(+/-)-5-butyl-3-phenethyl-cyclopent-2-enone | 330800-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-butyl-3-phenethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-phenethyl-5-butyl-cyclopentenone；5-Butyl-3-(2-phenylethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 330800-50-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: DRZDBHADXRHRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+/-)-5-butyl-3-phenethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭还原进行动态动力学拆分：2,4-二烷基环戊酮的对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们报告了外消旋 3,5-dialkyl-2-cyclopenten-1-ones 的动力学和动态动力学分辨率。具有良好选择性因子 (25-52) 的动力学拆分是通过与催化 CuCl/NaOt-Bu/(S)-p-tol-BINAP 和化学计量数量的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）共轭还原来实现的。当反应混合物中包含化学计量的 NaOt-Bu 和 t-BuOH 时，会发生起始材料的快速外消旋化，从而实现环戊烯酮底物的动态动力学拆分。在该过程中，手性 2,4-二烷基环戊酮以高立体选择性（ee > or = 91%，dr > or = 90:10）和高产率（> or = 89%）分离。

  DOI：

  10.1021/ja025603k

文献信息

• Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems
  申请人：——

  公开号：US20030125563A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  One aspect of the present invention relates to methods for the transition-metal-catalyzed asymmetric 1,4-addition of a nucleophile, e.g., hydride, to cyclic and acyclic enoates and enones. In certain embodiments of the methods of the present invention, the transition metal catalyst consists essentially of copper and an asymmetric bidentate bisphosphine ligand.

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的手性1,4-加成方法，用于将亲核试剂（例如氢化物）加成到环状和非环状烯酸酯和烯酮上。在本发明的某些实施方式中，过渡金属催化剂基本上由铜和手性双膦配体组成。
• US6465664B1
  申请人：——

  公开号：US6465664B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• US6787655B2
  申请人：——

  公开号：US6787655B2

  公开（公告）日：2004-09-07
• Dynamic Kinetic Resolution via Asymmetric Conjugate Reduction:  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 2,4-Dialkyl Cyclopentanones
  作者：Valdas Jurkauskas、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja025603k

  日期：2002.3.1

  Herein, we report the kinetic and the dynamic kinetic resolutions of racemic 3,5-dialkyl-2-cyclopenten-1-ones. Kinetic resolution, with good selectivity factors (25-52), was achieved by conjugate reduction with catalytic CuCl/NaOt-Bu/(S)-p-tol-BINAP and stoichiometric quantities of poly(methylhydrosiloxane) (PMHS). When stoichiometric amounts of NaOt-Bu and t-BuOH were included in the reaction mixture

  在此，我们报告了外消旋 3,5-dialkyl-2-cyclopenten-1-ones 的动力学和动态动力学分辨率。具有良好选择性因子 (25-52) 的动力学拆分是通过与催化 CuCl/NaOt-Bu/(S)-p-tol-BINAP 和化学计量数量的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）共轭还原来实现的。当反应混合物中包含化学计量的 NaOt-Bu 和 t-BuOH 时，会发生起始材料的快速外消旋化，从而实现环戊烯酮底物的动态动力学拆分。在该过程中，手性 2,4-二烷基环戊酮以高立体选择性（ee > or = 91%，dr > or = 90:10）和高产率（> or = 89%）分离。