(E)-methyl 4-(4-methylstyryl)benzoate | 47019-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-methyl 4-(4-methylstyryl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(4-methylstyryl)benzoate；Methyl 4-[2-(4-methylphenyl)vinyl]benzoate；methyl 4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzoate
• CAS: 47019-30-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PVDGTKDIUWXLNG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(4-methylstyryl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl 4-(4-methylphenethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘催化水与碳-碳σ键的转移加氢

  摘要：

  碘催化水[2.2]对环环烷中苄基CC键的加氢转移，生成4,4'-二甲基联苄。C–Cσ键首先通过碘自由基的均溶取代而裂解，生成4,4'-二碘甲基联苄中间体。此中间体中的苄基C–I键随后被HI还原，HI是由I 2与H 2 O歧化而原位生成的，以实现转移氢化和再生I 2。

  DOI：

  10.1039/c9ob01241a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(p-tolylethynyl)benzoate 在 a-无水葡萄糖酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(E)-methyl 4-(4-methylstyryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  以生物质为氢源的催化转移加氢

  摘要：

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201801770

文献信息

• Evidences of release and catch mechanism in the Heck reaction catalyzed by palladium immobilized on highly cross-linked-supported imidazolium salts
  作者：Cinzia Pavia、Francesco Giacalone、Lucia Anna Bivona、Anna Maria Pia Salvo、Chiara Petrucci、Giacomo Strappaveccia、Luigi Vaccaro、Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.025

  日期：2014.6

  Palladium (10 wt%) on a highly cross-linked imidazolium-based material was used as catalyst in 0.1 mol% in the Heck reaction between several alkenes and aryl iodides. Products were obtained from good to high yields. Deeper investigations showed a release of Pd species in solution and their capture by the imidazolium-based support. When a sixfold amount of support was employed the re-captured Pd species

  在几种烯烃与芳基碘化物之间的Heck反应中，高度交联的咪唑基材料上的钯（10 wt％）以0.1 mol％的比例用作催化剂。从高产率到高产率获得产物。更深入的研究表明，溶液中Pd会释放，并被咪唑基载体捕获。当使用六倍量的载体时，重新捕获的Pd种类（0.5–0.6 wt％）不再具有催化活性。该结果代表了这项工作的一个新的有趣方面，因为高度交联的咪唑基材料还可以用作Pd清除剂，从而避免了溶液中金属的释放。当在清除载体存在下进行反应时，已经证明了Heck反应和Suzuki反应之间的重要差异。
• Kryptofix 5 as an inexpensive and efficient ligand for the palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction
  作者：Barahman Movassagh、Shabnam Ranjbari

  DOI：10.1002/aoc.4224

  日期：2018.4

  A novel complex of PdCl2 with a multidentate cryptand ligand, Kryptofix 5, has been prepared and characterized by various techniques including 1H‐ and 13C NMR spectroscopy, Fourier transform infrared (FT‐IR), Raman, ultraviolet and visible (UV‐VIS) spectroscopy, inductively coupled plasma (ICP), CHN elemental and energy dispersive X‐ray analysis (EDX). This heat‐ and air‐stable complex was utilized

  制备了一种具有多齿隐配体配体的新型PdCl 2复合物Kryptofix 5，并通过1 H-和13 C NMR光谱，傅立叶变换红外（FT-IR），拉曼，紫外和可见（UV- VIS）光谱，电感耦合等离子体（ICP），CHN元素和能量色散X射线分析（EDX）。这种热和空气稳定的络合物被用作芳基卤化物与各种烯烃的Mizoroki-Heck反应的高活性催化剂。有趣的是，发现芳基溴化物和芳基碘化物可以在130°C的条件下在10分钟内有效地与末端烯烃交联。此外，反应性最低的芳基氯化物与苯乙烯反应，以可接受的收率获得所需的产物。
• Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/c004729e

  日期：——

  Olefin cross metathesis on solid support under a variety of conditions is described. A comprehensive analysis considering diverse factors governing the reaction outcome gives a series of patterns for the application of this useful methodology in organic synthesis. If the intrasite reaction is not possible, homodimerization of the soluble olefin is crucial. When the homodimer is less reactive than its monomer, reaction outcome depends on the homodimerization rate, which, in turn, depends on the precatalyst used and the reaction conditions. If the site–site interaction is a feasible process, the cross metathesis product is obtained exclusively when the newly-formed double bond is resilient to further metathetic events. Taking into account these considerations, we have demonstrated that excellent results in terms of cross metathesis coupling can be obtained under the optimized conditions, and that microwave irradiation is also an interesting alternative for the development of a practical and energy-efficient cross metathesis on solid support.

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Methyl Ethers with Aryl Boronic Esters
  作者：Toshiaki Shimasaki、Yuko Konno、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901978e

  日期：2009.11.5

  The Ni(0)-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with boronic esters is described. Several types of alkenyl methyl ethers can be coupled with a wide range of boronic esters to give the stilbene derivatives.

  描述了Ni（0）催化的烯基甲基醚与硼酸酯的交叉偶联。几种类型的烯基甲基醚可以与各种硼酸酯偶联，得到二苯乙烯衍生物。
• Solid-Supported Cross Metathesis and the Role of the Homodimerization of the Non-immobilized Olefin
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Sebastián A. Testero、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/jo7025433

  日期：2008.3.1

  We have prepared immobilized olefins as models for the cross metathesis using different olefin partners in the presence of second generation Grubbs and Hoveyda−Grubbs precatalysts. We have demonstrated that solid-phase cross metathesis is strongly dependent on the degree of homodimerization of the non-immobilized olefin and the reactivity of such a homodimer. As in the homogeneous phase, the Hoveyda−Grubbs

  在第二代Grubbs和Hoveyda-Grubbs预催化剂的存在下，我们使用不同的烯烃伙伴制备了固定化烯烃作为交叉复分解的模型。我们已经证明固相交叉复分解强烈地依赖于未固定化烯烃的均二聚化程度和这种均二聚体的反应性。与在均相中一样，Hoveyda-Grubbs预催化剂对于固定化的α，β-不饱和羰基化合物更好。