4'-methyl-trans-4-stilbenecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-methyl-trans-4-stilbenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-(2-p-Tolylvinyl)benzoic acid；4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CCSHKXPAZNQVCX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4'-methyl-trans-4-stilbenecarboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-methyl 4-(4-methylstyryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  固相支持的交叉易位和非固定化烯烃的均聚化作用

  摘要：

  在第二代Grubbs和Hoveyda-Grubbs预催化剂的存在下，我们使用不同的烯烃伙伴制备了固定化烯烃作为交叉复分解的模型。我们已经证明固相交叉复分解强烈地依赖于未固定化烯烃的均二聚化程度和这种均二聚体的反应性。与在均相中一样，Hoveyda-Grubbs预催化剂对于固定化的α，β-不饱和羰基化合物更好。

  DOI：

  10.1021/jo7025433
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(3-(benzyloxy)-3-oxoprop-1-enyl)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4'-methyl-trans-4-stilbenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome

  摘要：

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。

  DOI：

  10.1039/c004729e

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) ligated with a selenated (Se, C_NHC, N⁻)-type pincer ligand: an efficient catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Kamal Nayan Sharma、Naveen Satrawala、Avinash Kumar Srivastava、Munsaf Ali、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1039/c9ob01674k

  日期：——

  respectively) at very low catalyst loading (0.2 mol%) and under mild reaction conditions in water. The complex (1) was also investigated for Suzuki-Miyaura coupling and found to be selectively efficient (yields up to 94%) for Suzuki-Miyaura coupling of aromatic bromides at 0.01 mol% of 1 in water. All coupling reactions were carried out in the green and economical solvent, water, which is highly desirable

  新型的1- [N-苄基乙酰胺基] -3- [1-（2-苯基硒烯基乙基）]苯并咪唑鎓氯化物（L）是一种新型（Se，CNHC，N-）型钳位配体（L）的前体。 1H-苯并咪唑与二氯化乙烯，硒酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列连续反应可实现高收率。L与PdCl2的钯促进反应生成了对水分和空气不敏感的络合物[Pd（L-H2Cl）Cl]（1），证明了芳族溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck偶联具有出色的催化潜力（收率较高）。在极低的催化剂负载量（0.2摩尔％）和温和的反应条件下，在水中分别可高达94％和70％）。还研究了络合物（1）的Suzuki-Miyaura偶联，发现在水中0.01 mol％的芳香族溴化物的Suzuki-Miyaura偶联中选择性有效（产率高达94％）。所有偶联反应均在绿色经济的溶剂水中进行，这对于工业中复杂分子的批量合成是非常需要的。在催化过程中，复合物1原位转化为PdSe纳米颗粒（NP，尺寸范围5-6
• Solid-Supported Cross Metathesis and the Role of the Homodimerization of the Non-immobilized Olefin
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Sebastián A. Testero、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1021/jo7025433

  日期：2008.3.1

  We have prepared immobilized olefins as models for the cross metathesis using different olefin partners in the presence of second generation Grubbs and Hoveyda−Grubbs precatalysts. We have demonstrated that solid-phase cross metathesis is strongly dependent on the degree of homodimerization of the non-immobilized olefin and the reactivity of such a homodimer. As in the homogeneous phase, the Hoveyda−Grubbs

  在第二代Grubbs和Hoveyda-Grubbs预催化剂的存在下，我们使用不同的烯烃伙伴制备了固定化烯烃作为交叉复分解的模型。我们已经证明固相交叉复分解强烈地依赖于未固定化烯烃的均二聚化程度和这种均二聚体的反应性。与在均相中一样，Hoveyda-Grubbs预催化剂对于固定化的α，β-不饱和羰基化合物更好。
• US3991049A
  申请人：——

  公开号：US3991049A

  公开（公告）日：1976-11-09
• Unravelling the olefin cross metathesis on solid support. Factors affecting the reaction outcome
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/c004729e

  日期：——

  Olefin cross metathesis on solid support under a variety of conditions is described. A comprehensive analysis considering diverse factors governing the reaction outcome gives a series of patterns for the application of this useful methodology in organic synthesis. If the intrasite reaction is not possible, homodimerization of the soluble olefin is crucial. When the homodimer is less reactive than its monomer, reaction outcome depends on the homodimerization rate, which, in turn, depends on the precatalyst used and the reaction conditions. If the site–site interaction is a feasible process, the cross metathesis product is obtained exclusively when the newly-formed double bond is resilient to further metathetic events. Taking into account these considerations, we have demonstrated that excellent results in terms of cross metathesis coupling can be obtained under the optimized conditions, and that microwave irradiation is also an interesting alternative for the development of a practical and energy-efficient cross metathesis on solid support.

  描述了在多种条件下固体支持上的烯烃交叉致密反应。对影响反应结果的各种因素进行综合分析，提供了一系列模式，便于在有机合成中应用这一有用的方法论。如果站点内反应不可行，溶解烯烃的同聚化至关重要。当同聚物的反应性低于其单体时，反应结果取决于同聚化速率，而这又取决于所使用的前催化剂和反应条件。如果站点间相互作用是可行的过程，当新形成的双键对进一步的致密反应具有抵抗力时，将独占性地获得交叉致密产物。考虑到这些因素，我们展示了在优化条件下可以获得交叉致密耦合的优秀结果，并且微波辐射也是开发实用且节能的固体支持交叉致密反应的一个有趣选择。