benzyl 2-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1292307-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-oxo-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1292307-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: FQCKOJVWBOTZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 benzyl 4-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  [FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2011046771A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 benzyl 2-allyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  [FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2011046771A1

文献信息

• Pyrroles from TosMIC and substituted N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones: A short access to a 4-azaisoindole unit
  作者：Sezgin Kiren、Ayanna M. Brooks、Jada J. Graves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.055

  日期：2019.5

  We investigated the reactions of substituted N-acyl-2,3-dihydro-4-pyridones with TosMIC reagent under various basic conditions to generate novel pyrrole products. These products were then transformed to substituted azaisoindoles in a couple of steps.

  我们研究了在各种碱性条件下，取代的N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮与TosMIC试剂的反应，生成了新颖的吡咯产物。然后在两个步骤中将这些产物转化为取代的氮杂异吲哚。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE P53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  申请人：Bogen Stephane L.

  公开号：US20120208844A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides a compound of Formula (1) as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种如下式（1）所述的化合物或其药学上可接受的盐，溶剂或酯。该化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还揭示了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140336222A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides a compound of Formula 1 as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种如下所述的化合物1的药物可接受的盐、溶剂或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还揭示了包括上述化合物的制药组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• Methyl-substitution of an iminohydantoin spiropiperidine β-secretase (BACE-1) inhibitor has a profound effect on its potency
  作者：Melissa Egbertson、Georgia B. McGaughey、Steven M. Pitzenberger、Shaun R. Stauffer、Craig A. Coburn、Shawn J. Stachel、Wenjin Yang、James C. Barrow、Lou Anne Neilson、Melody McWherter、Debra Perlow、Bruce Fahr、Sanjeev Munshi、Timothy J. Allison、Katharine Holloway、Harold G. Selnick、ZhiQiang Yang、John Swestock、Adam J. Simon、Sethu Sankaranarayanan、Dennis Colussi、Katherine Tugusheva、Ming-Tain Lai、Beth Pietrak、Shari Haugabook、Lixia Jin、I.-W. Chen、Marie Holahan、Maria Stranieri-Michener、Jacquelynn J. Cook、Joseph Vacca、Samuel L. Graham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.082

  日期：2015.11

  The IC50 of a beta-secretase (BACE-1) lead compound was improved similar to 200-fold from 11 mu M to 55 nM through the addition of a single methyl group. Computational chemistry, small molecule NMR, and protein crystallography capabilities were used to compare the solution conformation of the ligand under varying pH conditions to its conformation when bound in the active site. Chemical modification then explored available binding pockets adjacent to the ligand. A strategically placed methyl group not only maintained the required pKa of the piperidine nitrogen and filled a small hydrophobic pocket, but more importantly, stabilized the conformation best suited for optimized binding to the receptor. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8859776B2
  申请人：——

  公开号：US8859776B2

  公开（公告）日：2014-10-14