2-cyano-3-methoxyacrylic acid ethyl ester | 68350-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-cyano-3-methoxyacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 68350-76-5
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: KAFVHDPIBCRLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-methoxyacrylic acid ethyl ester 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl 1-(2,4-difluorophenyl)-3-[(2-methylphenyl)methylamino]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定出一系列1,3,4-三取代的吡唑类药物作为新型丙型肝炎病毒进入抑制剂

  摘要：

  在本报告中，我们描述了新型吡唑类似物作为强效丙型肝炎病毒（HCV）进入抑制剂的鉴定。通过使用感染性HCV的表型高通量筛选来鉴定吡唑。合成了一系列吡唑衍生物，并评估了其在感染性细胞培养系统中对HCV的抑制活性。通过评估选定的化合物，我们观察到吡唑不会干扰HCV RNA复制，但会干扰病毒进入，如分别使用HCV复制子和HCV假颗粒进行的实验所示。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.039

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• A convenient synthesis of dialkyl 2-(2-haloethylidene)malonates, cyanoacetates and halocrotonates by one carbon extension
  作者：S. Sathishkumar、S. Mahasampathgowri、K.K. Balasubramanian、R. Saiganesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.015

  日期：2015.6

  and useful synthons for the synthesis of Famvir®, an antiviral drug. Simple methods for the preparation of 2-haloalkylidenemalonates are not available. We have developed a novel and non-cumbersome methodology for the synthesis of dialkyl 2-(2-haloethylidene)malonates, cyanoacetates and halocrotonates by one carbon extension of dialkyl (2-alkoxymethylene)malonates, cyanoacetates and 3-alkoxyacrylates with

  2-卤代亚乙基丙二酸酯是高反应性物种，是用于合成抗病毒药物Famvir®的有用合成子。没有制备2-卤代亚烷基丙二酸酯的简单方法。我们已经开发了一种新颖且不麻烦的方法，该方法通过二甲基（2-烷氧基亚甲基）丙二酸酯，氰基乙酸酯和3-烷氧基丙烯酸酯与一个二甲基亚砜基的碳原子延伸来合成2-（2-卤代亚乙基）丙二酸二烷基酯，氰基乙酸酯和卤代巴豆酸酯。
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolopyrimidopyrimidine derivatives: anti-inflammatory agents with gastroprotective effect in rats
  作者：Amine Karoui、Fatma Allouche、Monia Deghrigue、Asma Agrebi、Abderrahman Bouraoui、Fakher Chabchoub

  DOI：10.1007/s00044-013-0742-x

  日期：2014.3

  We report the synthesis of new anti-inflammatory 1,7-dihydropyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6-a]pyrimidine 5 from aminocyanopyrazole. All compounds were characterized by physical, chemical and spectral studies. Preliminary pharmacological evaluation of the resulting products showed that compounds 5a, b, f (50–100 mg/kg, i.p) are active anti-inflammatory agents in carrageenan-induced rat paw oedema assay

  我们报告了从氨基氰基吡唑合成新的抗炎 1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶并[1,6- a ]嘧啶5。所有化合物均通过物理、化学和光谱研究进行表征。对所得产品的初步药理评估表明，化合物5a、b、f（50-100 mg/kg，ip）在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿试验中是活性抗炎剂，其作用与乙酰水杨酸相当。赖氨酸 (300 mg/kg, ip)，用作参考药物。取代基的性质（Y，R 3) 对抗炎活性有显着影响。构效关系的研究导致选择了化合物乙基-3,5-二甲基-7-亚氨基-N 1-苯基-1,7-二氢吡唑并[3',4':4,5]嘧啶[1,6] - a ]pyrimidine-6-carboxylate, 5f表现出最有效的抗炎活性。此外，化合物5a、b、f对HCl/EtOH诱导的胃溃疡显示出显着的胃保护作用。
• 一种甲氧苄喹酯的制备方法
  申请人：浙江金伯士药业有限公司

  公开号：CN106966976B

  公开（公告）日：2019-10-18

  一种甲氧苄喹酯的制备方法，涉及一种广谱抗球虫药物的制备方法。该方法依次包括如下步骤：采用4‑丁基‑3‑苄氧基苯胺作为原料,依次与2‑氰基‑3‑甲氧基丙烯酸乙酯进行取代反应，再进行关环反应、最后在酸性条件下进行水解和酯化反应制得甲氧苄喹酯，本发明提出了一条全新的合成路线，避免了使用甲氧甲叉等原料，各步反应条件温和、工艺简单，各步反应均为常规操作，有效的避免了苛刻的反应条件。
• 5-Amino-pyrazoles as potent and selective p38α inhibitors
  作者：Jagabandhu Das、Robert V. Moquin、Alaric J. Dyckman、Tianle Li、Sidney Pitt、Rosemary Zhang、Ding Ren Shen、Kim W. McIntyre、Kathleen Gillooly、Arthur M. Doweyko、John A. Newitt、John S. Sack、Hongjian Zhang、Susan E. Kiefer、Kevin Kish、Murray McKinnon、Joel C. Barrish、John H. Dodd、Gary L. Schieven、Katerina Leftheris

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.034

  日期：2010.12

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of p38 alpha MAP kinase inhibitors based on a 5-amino-pyrazole scaffold are described. These studies led to the identification of compound 2j as a potent and selective inhibitor of p38 alpha MAP kinase with excellent cellular potency toward the inhibition of TNF alpha production. Compound 2j was highly efficacious in vivo in inhibiting TNF alpha production in an acute murine model of TNF alpha production. X-ray co-crystallography of a 5-amino-pyrazole analog 2f bound to unphosphorylated p38 alpha is also disclosed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.