2-(Ethoxycarbonyl)-1-(trimethylsilyl)benzol | 86863-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Ethoxycarbonyl)-1-(trimethylsilyl)benzol
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)benzoesaeure-ethylester；ethyl o-(trimethylsilyl)benzoate；Ethyl 2-trimethylsilylbenzoate
• CAS: 86863-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: HSWOJFBERMQAFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(Ethoxycarbonyl)-1-(trimethylsilyl)benzol 在 cesium fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Spiegler, Wolfgang, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3872 - 3899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到2-(Ethoxycarbonyl)-1-(trimethylsilyl)benzol
  参考文献：
  名称：

  含亲电导向基团的邻位锂化苯的原位捕获

  摘要：

  Du piegeage in situ, utilisant des piegeselectrophiles: (chlorotrimethyl) 硅烷, (dichlorodimethyl) 硅烷, 三甲氧基硼烷, des eseses aryllithiumderived de la reaction d'une base encombree le tetramethyl-2,2,6,6 piperidinure delithium avec des底物 tels que：苯甲腈、苯甲酸酯、芳基丙酮和芳砜

  DOI：

  10.1021/ja00357a034

文献信息

• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• Aryllithium Compounds Bearing Alkoxycarbonyl Groups: Generation and Reactions Using a Microflow System
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200803205

  日期：2008.9.29
• Birkofer, Leonhard; Wahle, Bernd, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 10, p. 3309 - 3315
  作者：Birkofer, Leonhard、Wahle, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder Reactions of 1,3-Cyclohexadienes and 3-(Trimethylsilyl)propynoates. A New Synthesis of<i>Ortho</i>-(Trimethylsilyl)benzoate Esters.
  作者：William A. Kleschick、Scott Thornburgh

  DOI：10.1080/00397919708004092

  日期：1997.5

  Diels-Alder reaction of 1,3-cyclohexadienes and 3-(trimethylsilyl)propynoates yields ortho-(trimethylsilyl)benzoates.
• KRIZAN, T. D.;MARTIN, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6155-6157
  作者：KRIZAN, T. D.、MARTIN, J. C.

  DOI：——

  日期：——