4-benzyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,2,4-triazepine-7-carboxylic acid methyl ester | 1021948-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,2,4-triazepine-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-benzyl-5-oxo-3-sulfanylidene-1,2-dihydro-1,2,4-triazepine-7-carboxylate
• CAS: 1021948-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 291.331
• InChiKey: BZVJYTTXQCUSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基-3-氨基硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 生成 4-benzyl-5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,2,4-triazepine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙二羧酸二甲酯的反应性和肼基碳硫酰胺对1,3-噻唑烷-4-酮的杂环化

  摘要：

  2-取代的肼基甲硫基酰胺和N，2-二取代的肼基甲硫基酰胺与乙炔二羧酸二甲酯高产率反应，得到4-氧代Z-（噻唑烷酮-5-亚烷基）乙酸酯衍生物。介绍了涉及相互作用的几种机械选择。噻唑烷丁-4-酮的结构已通过单晶X射线晶体学明确证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2392

文献信息

• Synthesis of imidazo- and pyrazolothiadiazoles from dithiobiureas and dimethyl ethynedicarboxylate
  作者：Yusria R. Ibrahim

  DOI：10.3184/030823409x12510192920270

  日期：2009.10

  Microwave irradiation of 1-substituted-2, 5-dithiobiureas and 1, 6-disubstituted-2, 5-dithiobiureas with dimethyl ethynedicarboxylate gave methyl 2-6-oxo-2-(substituted amino)imidazo-[2, 1- b][1, 3, 5]thiadiazol-5(6 H)-ylidene} acetate and methyl 7-oxo-1, 3-bis(substituted imino)-3, 7-dihydro-1 H-pyrazolo[1, 2- c][1, 3, 4]thiadiazole-5-carboxylate. Rationales for these transformations are presented.

  用乙炔二羧酸二甲酯微波辐照 1-取代-2，5-二硫代双脲类和 1，6-二取代-2，5-二硫代双脲类，可得到 2-6-氧代-2-（取代氨基）咪唑并[2、1-b][1，3，5]噻二唑-5(6 H)-亚基}乙酸甲酯和 7-氧代-1，3-双（取代亚氨基）-3，7-二氢-1 H-吡唑并[1，2-c][1，3，4]噻二唑-5-甲酸甲酯。介绍了这些转化的原理。
• Conventional and microwave irradiation assisted synthesis of new 1,2,4‐triazepine‐3‐thiones
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A Hassan、Essmat M. El‐Sheref、Mamdouh A. Mohamed、Alan B. Brown

  DOI：10.1002/jhet.5570450234

  日期：2008.3

  New 1,2,4-triazepine-3-thiones have been obtained during the respective reactions of N-substituted-hydrazino carbothioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate and dibenzoyl acetylene under prolonged reflux in acetic acid and/or DMF. However, the reaction of the starting materials in DMF under microwave irradiation afforded the same products in higher yields within a few minutes.

  在乙酸和/或DMF中长时间回流下，N-取代的肼基碳硫代酰胺与乙炔基二羧酸二甲酯和二苯甲酰基乙炔的各自反应过程中，获得了新的1,2,4-三氮杂-3-硫酮。但是，在微波辐射下，起始原料在DMF中的反应在几分钟内以较高的收率提供了相同的产物。
• The Reactivity of Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Heterocyclization of Hydrazinecarbothioamides to 1,3-Thiazolidin-4-ones
  作者：Alaa A. Hassan、Nasr K. Mohamed、Kamal M. A. El-Shaieb、Hendawy N. Tawfeek、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1002/jhet.2392

  日期：2016.1

  2‐Substituted hydrazinecarbothioamides and N,2‐disubstituted hydrazinecarbothioamides react, in high yields with dimethyl acetylenedicarboxylate to give 4‐oxo‐Z‐(thiazolidin‐5‐ylidene)acetate derivatives. Several mechanistic options involving interaction are presented. The structures of thiazolidin‐4‐ones have been unambiguously confirmed by single crystal X‐ray crystallography.

  2-取代的肼基甲硫基酰胺和N，2-二取代的肼基甲硫基酰胺与乙炔二羧酸二甲酯高产率反应，得到4-氧代Z-（噻唑烷酮-5-亚烷基）乙酸酯衍生物。介绍了涉及相互作用的几种机械选择。噻唑烷丁-4-酮的结构已通过单晶X射线晶体学明确证实。