1-triflyl-3-acetylindole | 500871-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-triflyl-3-acetylindole
• 英文别名: 1-[1-(Trifluoromethylsulfonyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 500871-65-8
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃S
• 分子量: 291.251
• InChiKey: PFYRGIATFINKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-triflyl-3-acetylindole 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Normal electron demand Diels–Alder cycloaddition of indoles to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene

  摘要：

  The influence of experimental conditions and of a wide range of electron-withdrawing indole substituents has been studied in the thermally activated and Lewis acid activated intermolecular Diels-Alder cycloaddition of electron-poor indoles to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.030

文献信息

• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• Normal electron demand Diels–Alder cycloaddition of indoles to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene
  作者：M. Carmen de la Fuente、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.030

  日期：2011.6

  The influence of experimental conditions and of a wide range of electron-withdrawing indole substituents has been studied in the thermally activated and Lewis acid activated intermolecular Diels-Alder cycloaddition of electron-poor indoles to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.