5-diphenylphosphinoylpentan-2-one ethylene acetal | 87109-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-diphenylphosphinoylpentan-2-one ethylene acetal
• 英文别名: 1-diphenylphosphinoyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propane；[3-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl](oxo)diphenyl-lambda~5~-phosphane；2-(3-diphenylphosphorylpropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 87109-17-9
• 化学式: C₁₉H₂₃O₃P
• 分子量: 330.364
• InChiKey: DIUVTXHKHHESGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diphenylphosphinoylpentan-2-one ethylene acetal 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wittig反应的立体控制合成γ，δ-不饱和酮

  摘要：

  和γ的异构体，δ不饱和缩酮可以单独由5- diphenylphosphinoylpenta -2-酮亚乙基缩醛（6）和醛，酯，或酮之间的霍纳- Wittig反应制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81993-0
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 氢溴酸 、 hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 5-diphenylphosphinoylpentan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wittig反应的立体控制合成γ，δ-不饱和酮

  摘要：

  和γ的异构体，δ不饱和缩酮可以单独由5- diphenylphosphinoylpenta -2-酮亚乙基缩醛（6）和醛，酯，或酮之间的霍纳- Wittig反应制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81993-0

文献信息

• Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones
  作者：David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606873a

  日期：——

  α-Diphenylphosphinoyl ketones are selectively and sequentially alkylated at the α-position. Double lithiation and selective alkylation occurs at the less stabilised γ-position. Dephosphinoylation of the alkylation products gives ketones. Mono-alkylation is selective, highly crystalline intermediates are formed and a one-pot strategy is possible. The method is ideally suited for the preparation of acid-sensitive ketones.

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。
• Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product
  作者：Simon F.R. Hinkley、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.018

  日期：2005.4

  (-)-beta-Caryophyllene has been converted into three stereoisomers of a new bicyclic compound that is structurally related to the known macrocyclic diterpene, flexibilene, in the same way beta-caryophyllene is related to humulene. Key steps are selective cleavage of caryophyllene, addition of a five carbon component by a Wittig reaction and McMurry cyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cornish Christopher A.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2585 - 2598
  作者：Cornish Christopher A.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• CORNISH, CH. A.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 25, 2603-2606
  作者：CORNISH, CH. A.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• CORNISH, CH. A.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2585-2598
  作者：CORNISH, CH. A.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——