2-tosylbenzonitrile | 121034-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosylbenzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonylbenzonitrile
• CAS: 121034-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: MLCYUGHIPUCWMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-tosylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的亚磺酸钠和卤代芳烃偶联轻松合成砜

  摘要：

  从亚磺酸盐和芳基卤化物开发了一种方便，高效的砜合成方法。该反应在没有过渡金属催化剂或光催化剂的紫外线照射下发生。基于紫外可见光谱，自由基抑制和俘获实验，提出了通过电子给体-受体（EDA）复合物的单电子转移（SET）的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801390

文献信息

• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• Visible-light-driven electron donor–acceptor complex induced sulfonylation of diazonium salts with sulfinates
  作者：Xin Liang、Yufei Li、Qing Xia、Lan Cheng、Jianbo Guo、Pei Zhang、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1gc03239a

  日期：——

  work reports an efficient sulfonylation reaction enabled by a visible-light-induced radical coupling reaction between phenyl/heterocyclic diazonium salts and sulfinates. Mechanistic experiments disclosed the formation of a versatile electron donor–acceptor (EDA) complex. This transformation is characterized by an easy operational procedure under mild conditions which avoids transition metals, ligands,

  这项工作报告了通过可见光诱导的苯基/杂环重氮盐和亚磺酸盐之间的自由基偶联反应实现的有效磺酰化反应。机械实验揭示了多功能电子供体 - 受体（EDA）复合物的形成。这种转化的特点是在温和的条件下易于操作，避免了过渡金属、配体、催化剂和氧化剂。
• TosMIC and its derivatives as versatile sulfonylating agents for the synthesis of p-toluenesulfonylarenes from aryl halides and arylboronic acids
  作者：G. Ravi Kumar、B. Ramesh、Swarnayu Banik、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131674

  日期：2020.11

  An efficient copper(II) catalyzed sulfonyation of aryl halides has been achieved using TosMIC (p-toluenesulfonylmethyl isocyanide) as a sulfonylating agent. This newly developed sulfonylation approach provides an easy access for the synthesis of diaryl sulfones from aryl bromides, iodides and boronic acids with TosMIC under neutral conditions. This method is useful for the sulfonylation of aryl boronic

  使用TosMIC（对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯）作为磺化剂，已经实现了芳基卤化物的有效铜（II）催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方法为在中性条件下用TosMIC由芳基溴化物，碘化物和硼酸合成二芳基砜提供了便捷途径。该方法可用于在相似条件下芳基硼酸的磺酰化。这是有关使用TosMIC对芳基溴化物，碘化物和硼酸进行磺酰化的首次报道。
• Organic photoredox catalysis enabled cross-coupling of arenediazonium and sulfinate salts: synthesis of (un)symmetrical diaryl/alkyl aryl sulfones
  作者：Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c9ob00864k

  日期：——

  We disclose herein the first transition-metal- and external oxidant/reductant-free visible-light-mediated synthesis of (un)symmetrical diaryl/alkyl aryl sulfones from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium sulfinates using eosin Y as an organic photoredox catalyst. The utilization of visible light as an inexpensive and ecosustainable energy source, operational simplicity, ambient temperature

  我们在此公开了使用曙红Y作为有机光氧化还原催化剂，由四氟硼酸芳族重氮鎓和亚磺酸钠从（无）对称二芳基/烷基芳基砜的第一过渡金属和外部无氧化剂/还原剂的可见光介导的合成。利用可见光作为廉价且生态可持续的能源，操作简便，环境温度和乙腈水溶液中的清洁反应是已开发方案的主要特征。所需的砜也可以通过一锅，两步法直接从苯胺和亚磺酸盐合成，产率高到极好。
• Sutherland, Ronald G.; Zhang, Chun-Hao; Piorko, Adam, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 137 - 142
  作者：Sutherland, Ronald G.、Zhang, Chun-Hao、Piorko, Adam、Lee, Choi Chuck

  DOI：——

  日期：——