2-cyano-3-(2-pyridinyl)-2-propenoic acid ethyl ester | 68752-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-pyridinyl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(pyridin-2-yl)acrylate；2-cyano-3-pyridin-2-yl-acrylic acid ethyl ester；2-cyano-3-[2]pyridyl-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3-[2]pyridyl-acrylsaeure-aethylester；α-Cyan-β-(2-pyridyl)-acrylsaeure-ethylester；2-Cyan-3-(α-pyridyl)-acrylsaeure-ethylester；ethyl 2-cyano-3-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 68752-87-4；2506-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00174477
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ZVPIXOUQAVXJRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-pyridinyl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基3-氨基-2-吲嗪羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-亚芳基丙二酸衍生物与三乙胺和其他胺的反应；意外的减少和黑胶

  摘要：

  在热乙醇中将2-氰基-3-（2-甲氧基-5-硝基苯基）丙烯酸乙酯1f暴露于三乙胺导致高产率地形成二氢衍生物2f和乙烯基化合物3f。提供了用于3f的单晶X射线数据。对于各种类似物观察到相似的反应。研究了改变芳基取代基，胺和溶剂的反应。还检查了吡啶基，噻吩基类似物。该研究扩展到包含这种系统，如噻唑烷二酮的环状分子8，3-氰基香豆素9和4-亚芳基-异喹啉-2,4-二酮11。最后一组给出了乙烯基化产物，4-肉桂基-异喹啉二酮和4-羟基化的物质。研究了来自丙二腈，乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮和甲基磺酰乙酸乙酯的亚芳基衍生物的一些实例。肉桂酸乙酯和β-硝基苯乙烯不受影响。由于添加自由基淬灭剂抑制了反应，因此认为该反应可能是自由基介导的。与热条件的影响相反，在254和365 nm的乙醇中1f的辐照产生复杂的混合物。在这项研究中还注意到了一些其他有趣的观察结果：1f与乙醛的乙烯基化反应生成3f；从1f形成3f用

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.097
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-cyano-3-(2-pyridinyl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过（2-吡啶基）-β-腈的还原环化一步形成am

  摘要：

  通过钯催化还原（2-吡啶基）-β-腈，可以一步一步制得新的环状idine。吡啶衍生物的部分氢化在酸性条件下进行，然后通过钯的丁腈活化促进自发的闭环。该反应效率很高（80-91％的收率），反应条件温和。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.090

文献信息

• Polystyrene-Supported Pyridinium Chloroaluminate Ionic Liquid as a New Heterogeneous Lewis Acid Catalyst for Knoevenagel Condensation
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Mina Jafarinasab

  DOI：10.3184/174751912x13377118207526

  日期：2012.7

  Non-hygroscopic polystyrene-supported chloroaluminate ionic liquid was prepared from the reaction of Merrifield resin with pyridine followed by reaction with aluminium chloride. This Lewis acidic ionic liquid is an environmentally friendly heterogeneous catalyst for the Knoevenagel condensation of aromatic and aliphatic aldehydes with ethyl cyanoacetate. The catalyst is stable (as a bench top catalyst) and can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  先将 Merrifield 树脂与吡啶反应，然后与氯化铝反应，制备出了非吸湿性聚苯乙烯支撑的氯铝酸盐离子液体。这种路易斯酸性离子液体是一种环境友好型异相催化剂，可用于芳香族和脂肪族醛与氰乙酸乙酯的克诺文纳格尔缩合反应。该催化剂非常稳定（作为台式催化剂），易于回收和重复使用，其效率不会有明显变化。
• A PEG bridged tertiary amine functionalized ionic liquid exhibiting thermoregulated reversible biphasic behavior with cyclohexane/isopropanol: synthesis and application in Knoevenagel condensation
  作者：Jun Luo、Tantan Xin、Yinglei Wang

  DOI：10.1039/c2nj40890b

  日期：——

  A novel poly(ethylene glycol) bridged tertiary amine functionalized ionic liquid PEG800-DPIL(Cl) was synthesized. It can form a temperature driven reversible biphasic system with cyclohexane/isopropanol mixed solvent. This biphasic system was applied in Knoevenagel condensation up to 99%. PEG800-DPIL(Cl) could be simply recovered and recycled for several runs.

  合成了一种新型聚乙烯 glycol（PEG）桥接的三级胺功能化离子液体 PEG800-DPIL(Cl)。它可以与环己烷/异丙醇混合溶剂形成一个温度驱动的可逆两相系统。该两相系统在 Knoevenagel 缩合反应中达到了高达 99% 的转化率。PEG800-DPIL(Cl) 可以简单回收并重复使用多个反应循环。
• Synthesis, Characterization and Application of Poly(4-Methyl Vinylpyridinium Hydroxide)/SBA-15 Composite as a Highly Active Heterogeneous Basic Catalyst for the Knoevenagel Reaction
  作者：Roozbeh Javad Kalbasi、Majid Kolahdoozan、Ahmadreza Massah、Keinaz Shahabian

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2618

  日期：2010.9.20

  prepared as a highly efficient heterogeneous basic catalyst by in situ polymerization method for the first time. It was characterized by XRD, FT-IR, BET, TGA, SEM and back titration using NaOH. This catalyst exhibited the excellent catalytic activities for the Knoevenagel condensation of various aldehydes with ethyl cyanoacetate. Over this catalyst, α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained

  本文首次采用原位聚合法制备了聚(4-甲基乙烯基吡啶鎓氢氧化物)/SBA-15复合材料作为一种高效的非均相碱性催化剂。采用 XRD、FT-IR、BET、TGA、SEM 和 NaOH 反滴定对其进行了表征。该催化剂对各种醛与氰基乙酸乙酯的 Knoevenagel 缩合反应表现出优异的催化活性。在该催化剂上，α,β-不饱和羰基化合物在 95 °C 下在 H 2 O 作为溶剂中 10-30 分钟内以合理的产率获得，对缩合产物的选择性为 100%。催化剂在反应后可以很容易地回收，并且可以重复使用而不会显着损失活性/选择性性能。无副产物形成，收率高，反应时间短，温和的反应条件和操作简单以及催化剂的可重复使用性是本合成方案的显着特征。H 2 O 作为溶剂的存在也被认为是一种“绿色方法”。
• Magnetic core–shell dendritic mesoporous silica nanospheres anchored with diamine as an efficient and recyclable base catalyst
  作者：Surabhi、Javaid Shabir、Padmini Gupta、Digvijay Sah、Subho Mozumdar

  DOI：10.1039/d0nj04822d

  日期：——

  In the present study, diamine-functionalized magnetic core–shell dendritic mesoporous silica nanospheres have been successfully synthesized by an oil–water biphasic stratification-coating strategy.

  在这项研究中，通过油水两相分层包覆策略成功合成了二胺功能化的磁芯-壳树枝状介孔硅纳米球。
• An efficient one-pot synthesis of highly functionalized selenophenes
  作者：Zeinab Vojdani、Mohammad H. Mosslemin、Razieh Mohebat、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.1080/10426507.2023.2171039

  日期：——

  din-2-yl-acrylate and acetylenic esters in the presence of KSeCN at room temperature provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of highly functionalized selenophenes. The reaction is characterized by mild conditions, short reaction time and tolerance to various functional groups and the products were fully characterized by multinuclear (1H, 13C, and 77Se) NMR spectroscopy.

  摘要 在 KSeCN 存在下，室温下 2-pyridin-2-yl-亚甲基-丙二腈或 ethyl-2-cyano-3-pyridin-2-yl-acrylate 等活性烯烃与炔酸酯之间的反应提供了一种简单有效的方法一锅法合成高功能化硒酚。该反应具有反应条件温和、反应时间短、对多种官能团具有耐受性的特点，产物通过多核（1 H、13 C和77 Se）核磁共振谱进行了充分表征。