potassium 2,6-dimethoxybenzoate | 16463-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2,6-dimethoxybenzoate
• 英文别名: Potassium;2,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 16463-42-6
• 化学式: C₉H₉O₄*K
• 分子量: 220.266
• InChiKey: MRFNZGPGVYIEFP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.93
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 potassium 2,6-dimethoxybenzoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  芳香羧酸的脱羧醚化

  摘要：

  脱羧 Chan-Evans-Lam 型偶联是一种从容易获得的芳族羧酸开始区域特异性构建二芳基和烷基芳基醚的新策略。它们允许在有氧条件下，在碳酸银作为脱羧催化剂和乙酸铜作为交叉偶联催化剂存在下，通过与原硅酸烷基酯或硼酸芳基酯反应，将各种芳族羧酸盐转化为相应的芳基醚。

  DOI：

  10.1021/ja304539j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到potassium 2,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Ag / Pd催化的芳基三氟甲磺酸酯与芳族羧酸盐的低温脱羧交叉偶联

  摘要：

  在比最知名的铜催化剂低50°C的条件下，催化银（I）/钯（II）系统可在低至120°C的温度下将芳族羧酸酯与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。值得注意的是，多氯代芳烃羧酸酯和许多杂环芳烃羧酸酯首次以高收率转化。FG =功能组。

  DOI：

  10.1002/chem.200903319

文献信息

• Transition-Metal-Free Decarboxylative Iodination: New Routes for Decarboxylative Oxidative Cross-Couplings
  作者：Gregory J. P. Perry、Jacob M. Quibell、Adyasha Panigrahi、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05155

  日期：2017.8.23

  its application to oxidative cross-couplings of aromatics via decarboxylative/C–H or double decarboxylative activations that use I2 as the terminal oxidant. This strategy allows the preparation of biaryls previously inaccessible via decarboxylative methods and holds other advantages over existing decarboxylative oxidative couplings, as stoichiometric transition metals are avoided.

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。
• Arylalkene Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling of Alkenyl Halides
  作者：Jie Tang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol500876x

  日期：2014.5.16

  A bimetallic catalyst system generated from readily available palladium(II) and copper(I) salts, 1,10-phenanthroline and tri-1-naphthylphosphine was found to efficiently mediate the decarboxylative cross-coupling of alkenyl bromides and chlorides with aromatic carboxylates. It allows the regiospecific synthesis of a broad range of aryl- and heteroarylalkenes in high yields.
• US4196288A
  申请人：——

  公开号：US4196288A

  公开（公告）日：1980-04-01