(Z)-hept-1-en-1-ylbenzene | 10201-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-hept-1-en-1-ylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-heptenylbenzene；Z-1-phenyl-1-heptene；[(Z)-hept-1-enyl]benzene
• CAS: 10201-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: PNLSTDKQAPNMDU-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hept-1-en-1-ylbenzene 生成 (E)-1-heptenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann,T. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1612 - 1617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-hept-1-en-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可调节的立体选择性烯烃的合成，方法是用不稳定的亚磷鎓盐处理活化的亚胺。

  摘要：

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04739b

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。
• Highly Stereospecific, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenylsilanols
  作者：Scott E. Denmark、Daniel Wehrli

  DOI：10.1021/ol005565e

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Alkenylsilanols bearing methyl ((E)-1 and (Z)-1) or isopropyl ((E)-2 and (Z)-2)) substituents are converted to disubstituted alkenes by a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction with aryl or vinyl iodides in the presence of tetrabutylammonium fluoride or hydroxide. Yields and stereoselectivities are generally high, and the reaction is compatible with a wide range of functional

  [反应：参见正文]带有甲基（（E）-1和（Z）-1）或异丙基（（E）-2和（Z）-2））取代基的烯基硅烷醇通过钯（0）转化为二取代的烯烃氟化四丁基铵或氢氧化物存在下，与芳基或乙烯基碘进行的催化的交叉偶联反应。产率和立体选择性通常很高，并且该反应与各种官能团相容。
• Stereospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenylsilanolates with Aryl Chlorides
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/ja065988x

  日期：2006.12.1

  geometrically defined (E)- and (Z)-alkenyl- and styrylsilanolates with a wide variety of aromatic and heteroaromatic chlorides has been achieved. Under catalysis by bulky, biphenyl-derived phosphines and allylpalladium chloride, the (preformed, stable) potassium salts of di-, tri- and tetrasubstituted alkenyldimethylsilanols undergo high yielding and highly stereospecific coupling to aryl chlorides in THF or dioxane

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。
• REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH LOW-VALENT NIOBIUM (NbCl₅/NaAlH₄)
  作者：Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.1982.157

  日期：1982.2.5

  Carbonyl compounds have been deoxygenatively dimerized to alkenes with the title reagent. Deoxygenation of epoxides to alkenes, reductive coupling of allylic and benzylic alcohols to hydrocarbons, and reduction of alkynes to alkenes are also described.

  羰基化合物已用标题试剂脱氧二聚成烯烃。还描述了环氧化物脱氧成烯烃、烯丙醇和苯甲醇还原偶联成烃以及炔烃还原成烯烃。