2,3,4,3',4',5'-Hexamethoxy-benzophenon | 50389-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,3',4',5'-Hexamethoxy-benzophenon
• 英文别名: 2',3,3',4,4',5-Hexamethoxybenzophenone；(2,3,4-trimethoxyphenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 50389-25-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: PXFYASVHUGOLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 2,3,4,3',4',5'-Hexamethoxy-benzophenon 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diphenylethylene compounds and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及二苯乙烯化合物和包含二苯乙烯化合物的组合物。本发明还涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗各种疾病和紊乱的方法。具体而言，该发明涉及通过向需要的受试者施用一种或多种二苯乙烯化合物来预防或治疗癌症或炎症性紊乱的方法。本发明还涉及包含一种或多种二苯乙烯化合物的制品和工具包。

  公开号：

  US20050107339A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 PPA 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,3,4,3',4',5'-Hexamethoxy-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  Zee, Sheng-Hsu; Chou, Shan-Yen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 5, p. 573 - 578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxyphenstatin and the prodrugs thereof
  申请人：——

  公开号：US20030220304A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The benzophenone derivative of combretastatin A-1, designated “hydroxyphenstatin”, was synthesized by compiling a protected bromobenzene and a benzaldehyde to form a benzhydrol which was subsequently oxidized to the ketone. Hydroxyphenstatin was converted to a sodium phosphate prodrug by dibenzyl phosphite phosphorylation and subsequent benzyl cleavage: Hydroxyphenstatin and the prodrugs thereof were found to be a potent inhibitor of tubulin polymerization and to demonstrate surprisingly effective anti neoplastic activity against a series of human cancer cells and murine P388 lymphocytic leukemia cells.

  将康柏乙烯A-1的苯甲酮衍生物命名为“羟基苯基苯甲酮”，通过组合保护溴苯和苯甲醛合成苯并醇，随后氧化为酮。通过二苯基磷酸酯磷酸化和随后的苄基裂解，将羟基苯基苯甲酮转化为磷酸钠前药。发现羟基苯基苯甲酮及其前药是强效的微管聚合抑制剂，并对一系列人类癌细胞和小鼠P388淋巴细胞白血病细胞表现出惊人的有效抗肿瘤活性。
• Structure based modification of chalcone analogue activates Nrf2 in the human retinal pigment epithelial cell line ARPE-19
  作者：Yuting Cui、Yuan Li、Na Huang、Yue Xiong、Ruijun Cao、Lingjie Meng、Jiankang Liu、Zhihui Feng

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2019.12.033

  日期：2020.2

  degeneration of retinal pigment epithelial (RPE) cells is known to be a key contributor to the development of age-related macular degeneration (AMD). Activation of the nuclear factor-(erythroid-derived 2)-related factor-2 (Nrf2)-mediated cellular defense system is believed to be a valid therapeutic approach. In the present study, we designed and synthesized a novel chalcone analogue, 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(3

  氧化应激诱导的视网膜色素上皮细胞（RPE）变性是导致与年龄有关的黄斑变性（AMD）发展的关键因素。核因子-（类胡萝卜素衍生的2）-相关因子2（Nrf2）介导的细胞防御系统的激活被认为是一种有效的治疗方法。在本研究中，我们设计并合成了一种新型查耳酮类似物1-（2,3,4-三甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙烯酮（Tak），作为Nrf2活化剂。通过诱导依赖于Nrf2的抗氧化剂基因HO-1，NQO-1，GCLc和GCLm来测量Tak在RPE细胞中的能力，这些基因是通过Erk途径调控的。我们还表明，Tak可以保护RPE细胞免受氧化应激诱导的细胞死亡和线粒体功能障碍。此外，通过修改α，Tak中的β不饱和羰基实体，我们表明抗氧化剂基因的诱导被取消，表明Tak中的这一独特特征是Nrf2活化的原因。这些结果表明，Tak是抗AMD临床应用的潜在候选者。
• Compositions of polyhydroxylated benzophenones and methods of treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US11180438B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to polyhydroxylated benzophenone compounds useful in the treatment of neurodegenerative, neurological, psychiatric, and cognitive diseases, in particular those associated with a deficiency in HDAC1 deacetylase activity.

  本发明涉及多羟基二苯甲酮化合物，可用于治疗神经退行性疾病、神经疾病、精神疾病和认知疾病，特别是与 HDAC1 去乙酰化酶活性缺乏有关的疾病。
• Perkin; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1655
  作者：Perkin、Weizmann

  DOI：——

  日期：——
• DIPHENYLETHYLENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1603864A2

  公开（公告）日：2005-12-14