5-(2,3,4-trimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine | 6981-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,3,4-trimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-Pyrimidinediamine, 5-[(2,3,4-trimethoxypheny；5-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 6981-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• 分子量: 290.322
• InChiKey: LMDWIFOXRXQEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 5-(2,3,4-trimethoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4-diamino-5-(3-hydroxy-2,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine 、 2,4-diamino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。6.新的甲氧苄啶衍生物的一步合成和通过分子建模的活性分析。

  摘要：

  已经开发出一种新的2，4-二氨基-5-（4-羟基苄基）嘧啶的路线，该路线涉及2，4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶与苯酚在酸性介质中的缩合。苯酚及其2,6-二烷基衍生物的使用仅产生5-（4-羟基苄基）嘧啶。然而，2，6-二甲氧基苯酚产生5-（3-羟基-2，4-二甲氧基苄基）-和5-（4-羟基-3，5-二甲氧基苄基）嘧啶的混合物。酚缩合已用于制备一系列烷基取代的5-（4-羟基苄基）-和5-（4-烷氧基苄基）嘧啶。用1,2,3-三甲氧基苯代替苯酚可产生2,4-二氨基-5-（2,3,4-三甲氧基苄基）嘧啶，这是一种抗菌活性低的甲氧苄啶异构体。

  DOI：

  10.1021/jm00359a009
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STUART, A.;PATERSON, T.;ROTH, B.;AIG, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 667-673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quantitative Structure−Activity Relationships of 2,4-Diamino-5-(2-X-benzyl)pyrimidines versus Bacterial and Avian Dihydrofolate Reductase
  作者：Cynthia Dias Selassie、Wei-Xi Gan、Lara S. Kallander、Teri E. Klein

  DOI：10.1021/jm970776j

  日期：1998.10.1

  Quantitative structure-activity relationships (QSAR) have been formulated for a set of 15 2,4-diamino-5-(2-X-benzyl)pyrimidines versus dihydrofolate reductase from Lactobacillus casei and chicken liver. QSARs were also developed for comprehensive data sets containing mono-, di-, and trisubstituted benzyl derivatives. Particular emphasis was placed on the role played by ortho substituents in the overall

  定量结构-活性关系（QSAR）已针对一组15个2，4-二氨基-5-（2-X-苄基）嘧啶与干酪乳杆菌和鸡肝中的二氢叶酸还原酶进行了配制。还为包含单，二和三取代的苄基衍生物的综合数据集开发了QSAR。特别强调了在原核和真核DHFR中，邻位取代基在整个结合过程中的作用以及随后对催化过程的抑制作用。两种QSAR的比较显示出特定位置的细微差异，可以对其进行优化以设计更具选择性的抗菌剂。
• US4116958A
  申请人：——

  公开号：US4116958A

  公开（公告）日：1978-09-26
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 6. A one-step synthesis of new trimethoprim derivatives and activity analysis by molecular modeling
  作者：Alexander Stuart、Thomas Paterson、Barbara Roth、Edward Aig

  DOI：10.1021/jm00359a009

  日期：1983.5

  ines. The use of 1,2,3-trimethoxybenzene in place of a phenol produces 2,4-diamino-5-(2,3,4-trimethoxybenzyl)pyrimidine, a trimethoprim isomer with low antibacterial activity. The use of molecular models of several of the new ortho-substituted derivatives in the active site of dihydrofolate reductase has provided a rational explanation for their activities relative to trimethoprim.

  已经开发出一种新的2，4-二氨基-5-（4-羟基苄基）嘧啶的路线，该路线涉及2，4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶与苯酚在酸性介质中的缩合。苯酚及其2,6-二烷基衍生物的使用仅产生5-（4-羟基苄基）嘧啶。然而，2，6-二甲氧基苯酚产生5-（3-羟基-2，4-二甲氧基苄基）-和5-（4-羟基-3，5-二甲氧基苄基）嘧啶的混合物。酚缩合已用于制备一系列烷基取代的5-（4-羟基苄基）-和5-（4-烷氧基苄基）嘧啶。用1,2,3-三甲氧基苯代替苯酚可产生2,4-二氨基-5-（2,3,4-三甲氧基苄基）嘧啶，这是一种抗菌活性低的甲氧苄啶异构体。
• STUART, A.;PATERSON, T.;ROTH, B.;AIG, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 667-673
  作者：STUART, A.、PATERSON, T.、ROTH, B.、AIG, E.

  DOI：——

  日期：——