methyl 4-[(phenylethynyl)thio]benzoate | 638199-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(phenylethynyl)thio]benzoate
• 英文别名: 4-Phenylethynylsulfanyl-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(phenylethynyl)sulfanyl]benzoate；methyl 4-(2-phenylethynylsulfanyl)benzoate
• CAS: 638199-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: AVGJAKCKQDSHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(phenylethynyl)thio]benzoate 在 CoBr₂(dppe) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 4-((4,5-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)sulfanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醚作为亲二烯体在钴（I）催化的Diels-Alder反应中的首次广泛应用

  摘要：

  未活化的芳基炔硫醚与无环1,3-二烯的钴（I）催化的Diels-Alder反应在非常温和的反应条件下生成二氢芳族乙烯基硫醚，这些产物可以用温和的氧化剂氧化成相应的二芳基硫醚产量。讨论了芳基炔基硫醚的芳基以及炔基上的取代基的空间和电子效应。尽管钴催化剂体系在将炔基硫醚转化为Diels-Alder加合物方面非常有效，但在类似温和的反应条件下，相应的芳基炔基亚砜和砜的转化仅产生了适中的所需加合物收率。

  DOI：

  10.1021/jo0302915

文献信息

• Alkynyl Sulfides as Dienophilesin Cobalt-Catalyzed Diels-Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers

  DOI：10.1055/s-2003-41034

  日期：——

  The cobalt(I)-catalyzed cycloaddition of alkynyl sulfides with 1,3-dienes can be realized at ambient temperatures. In combination with a mild oxidation step various polysubstituted and functionalised diaryl sulfides can be synthesized in good overall yields.

  钴 (I) 催化的炔基硫醚与 1,3-二烯的环加成反应可以在环境温度下实现。结合温和的氧化步骤，可以以良好的总产率合成各种多取代和官能化的二芳基硫化物。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Insertion into the N–S Bond in Sulfenamides
  作者：Takato Asoh、Hiroki Tashiro、Masahiro Terada、Itaru Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03831

  日期：2022.12.23

  Gold-catalyzed reactions between sulfenamides and terminal alkynes proceeded via cis-insertion of alkynes into the N–S bond in sulfenamides, affording the corresponding β-sulfenylenamines in yields up to 90%. Mechanistic studies revealed that the reactions proceeded via nucleophilic attack of the sulfenamide nitrogen atom on the π-activated alkyne, followed by tosylate-assisted intermolecular transfer

  次磺酰胺和末端炔烃之间的金催化反应通过炔烃顺式插入次磺酰胺中的 N-S 键进行，得到相应的 β-次磺胺，收率高达 90%。机理研究表明，反应是通过亚磺酰胺氮原子对 π 活化炔烃的亲核攻击，然后是甲苯磺酸酯辅助的亚磺酰基分子间转移进行的。