2,6-aceanthrylenedione | 1227833-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,6-aceanthrylenedione
• 英文别名: Aceanthrylene-2,6-dione
• CAS: 1227833-50-2
• 化学式: C₁₆H₈O₂
• 分子量: 232.238
• InChiKey: CDZCWVFEPWXROT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 2,6-aceanthrylenedione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)aceanthrylene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌环状乙烯基2,6-乙酰蒽二酮的合成

  摘要：

  2,6- aceanthrylenedione（第一合成6），蒽醌的循环vinylog和用于与诸如1- phenylaceanthrylene -2,6-二酮的合成的有用的起始原料7，8，和9，进行说明。（10-Oxo-10 H-蒽-9-亚烷基）乙酰氯（5）在室温下在AlCl 3存在下分子内环化，得到6。我们发现6是一种抑制微管蛋白聚合的细胞毒性化合物。

  DOI：

  10.1021/jo1003983
• 作为产物：
  描述：

  (10-oxo-10H-anthracen-9-ylidene)acetic acetyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到2,6-aceanthrylenedione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌环状乙烯基2,6-乙酰蒽二酮的合成

  摘要：

  2,6- aceanthrylenedione（第一合成6），蒽醌的循环vinylog和用于与诸如1- phenylaceanthrylene -2,6-二酮的合成的有用的起始原料7，8，和9，进行说明。（10-Oxo-10 H-蒽-9-亚烷基）乙酰氯（5）在室温下在AlCl 3存在下分子内环化，得到6。我们发现6是一种抑制微管蛋白聚合的细胞毒性化合物。

  DOI：

  10.1021/jo1003983

文献信息

• Synthesis of 2,6-Aceanthrylenedione, a Cyclic Vinylog of Anthraquinone
  作者：Helge Prinz、Konrad J. Böhm、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo1003983

  日期：2010.6.4

  The first synthesis of 2,6-aceanthrylenedione (6), a cyclic vinylog of anthraquinone and a useful starting material for the synthesis of 1-phenylaceanthrylene-2,6-diones such as 7, 8, and 9, is described. (10-Oxo-10H-anthracen-9-ylidene) acetyl chloride (5) cyclizes intramolecularly at room temperature in the presence of AlCl3 to give 6. We found that 6 is a cytotoxic compound that inhibits tubulin

  2,6- aceanthrylenedione（第一合成6），蒽醌的循环vinylog和用于与诸如1- phenylaceanthrylene -2,6-二酮的合成的有用的起始原料7，8，和9，进行说明。（10-Oxo-10 H-蒽-9-亚烷基）乙酰氯（5）在室温下在AlCl 3存在下分子内环化，得到6。我们发现6是一种抑制微管蛋白聚合的细胞毒性化合物。