methyl 4-((4,5-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)sulfanyl)benzoate | 638199-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4,5-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)sulfanyl)benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(4,5-dimethyl[1,1'-biphenyl]-2-yl)thio]-, methyl ester；methyl 4-(4,5-dimethyl-2-phenylphenyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 638199-65-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: WEVPKJROUMVIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(phenylethynyl)thio]benzoate 在 CoBr₂(dppe) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 4-((4,5-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)sulfanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醚作为亲二烯体在钴（I）催化的Diels-Alder反应中的首次广泛应用

  摘要：

  未活化的芳基炔硫醚与无环1,3-二烯的钴（I）催化的Diels-Alder反应在非常温和的反应条件下生成二氢芳族乙烯基硫醚，这些产物可以用温和的氧化剂氧化成相应的二芳基硫醚产量。讨论了芳基炔基硫醚的芳基以及炔基上的取代基的空间和电子效应。尽管钴催化剂体系在将炔基硫醚转化为Diels-Alder加合物方面非常有效，但在类似温和的反应条件下，相应的芳基炔基亚砜和砜的转化仅产生了适中的所需加合物收率。

  DOI：

  10.1021/jo0302915

文献信息

• Alkynyl Sulfides as Dienophilesin Cobalt-Catalyzed Diels-Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers

  DOI：10.1055/s-2003-41034

  日期：——

  The cobalt(I)-catalyzed cycloaddition of alkynyl sulfides with 1,3-dienes can be realized at ambient temperatures. In combination with a mild oxidation step various polysubstituted and functionalised diaryl sulfides can be synthesized in good overall yields.

  钴 (I) 催化的炔基硫醚与 1,3-二烯的环加成反应可以在环境温度下实现。结合温和的氧化步骤，可以以良好的总产率合成各种多取代和官能化的二芳基硫化物。
• The First Broad Application of Alkynyl Sulfides as Dienophiles in Cobalt(I)-Catalyzed Diels−Alder Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers、Klaus Harms

  DOI：10.1021/jo0302915

  日期：2004.2.1

  The cobalt(I)-catalyzed Diels−Alder reaction of nonactivated aryl alkynyl sulfides with acyclic 1,3-dienes generates dihydroaromatic vinyl sulfides under very mild reaction conditions, and these products can be oxidized with mild oxidants to the corresponding diaryl sulfides in good overall yields. The steric and electronic effects of substituents on the aryl, as well as on the alkynyl, moieties of

  未活化的芳基炔硫醚与无环1,3-二烯的钴（I）催化的Diels-Alder反应在非常温和的反应条件下生成二氢芳族乙烯基硫醚，这些产物可以用温和的氧化剂氧化成相应的二芳基硫醚产量。讨论了芳基炔基硫醚的芳基以及炔基上的取代基的空间和电子效应。尽管钴催化剂体系在将炔基硫醚转化为Diels-Alder加合物方面非常有效，但在类似温和的反应条件下，相应的芳基炔基亚砜和砜的转化仅产生了适中的所需加合物收率。