isopropyl-2,4,6-trinitrophenyl ether | 10242-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl-2,4,6-trinitrophenyl ether
• 英文别名: 2,4,6-trinitrophenyl isopropyl ether；Isopropyl-pikryl-ether；1,3,5-Trinitro-2-[(propan-2-yl)oxy]benzene；1,3,5-trinitro-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 10242-23-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₇
• 分子量: 271.186
• InChiKey: YSVMUZLMYXEXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5 °C
• 沸点：
  411.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl-2,4,6-trinitrophenyl ether 、 sodium isopropylate 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer配合物的稳定性。第16部分。在丙烷-2-醇中向某些芳族硝基化合物中添加异丙醇钠的动力学和平衡数据

  摘要：

  报告了丙-2-醇中异丙醇钠与1,3,5-三硝基苯和一系列1-异丙氧基-2,4-二硝基-6-X-苯的反应的平衡和动力学数据（X = NO 2，氯，CO 2镨我，或H）。可以区分三种类型的反应：在未取代的环位置上添加碱，在烷氧基取代的位置上添加，以及S N 2脱烷基。通过在未取代的环位置上加碱而形成的络合物几乎没有与钠离子缔合的趋势，并且通过离子对大大降低了异丙醇加成的速率常数。但是，1，1-二异丙氧基配合物和导致它们的过渡态通过与钠离子缔合而被稳定。

  DOI：

  10.1039/p29790000091
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 为溶剂， 生成 isopropyl-2,4,6-trinitrophenyl ether 、 sodium ethanolate
  参考文献：
  名称：

  Cooney, Aidan; Crampton, Michael R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 11, p. 1793 - 1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of reactions between 2,4,6-trinitrofluorobenzene and alcohols
  作者：Luciano Forlani、Carla Boga、Marcello Forconi

  DOI：10.1039/a900436j

  日期：——

  The kinetics of formation of some ethers from alcohols and 2,4,6-trinitrofluorobenzene were studied under first order conditions ([ROH]o > [TNFB]o). In CCl4, k (in dm3 s–1 mol–1) values are increased on increasing the values of the initial concentrations of the alcohols. This anomalous kinetic behaviour parallels that of reactions between amines and activated aromatic fluoro derivatives. The presence

  在一级条件下（[ROH] o  > [TNFB] o）研究了由醇和2,4,6-三硝基氟苯形成某些醚的动力学。在CCl 4中，k（以dm 3 s –1 mol –1为单位）的值会随着醇的初始浓度值的增加而增加。这种异常动力学行为与胺和活化的芳族氟衍生物之间的反应相似。取代过程之前存在的底物与醇相互作用说明了醇的动力学行为。
• An Efficient Bifunctional Ionic Liquid [BIL] as Solvent and Catalyst System for O-Alkylation of Phenols Under Solvent-Free Conditions: An Environmental Benign Approach
  作者：Sakthinarayanan Jayaraman、Uthayanila Selvarasu、Ganesh Gopalsamy Selvaraj、Karthikeyan Parasuraman

  DOI：10.2174/1570178618666211006145422

  日期：2022.7

  Bifunctional ionic liquid [BIL] was found to be a highly effective catalyst for ether synthesis without any inorganic base or solvent. Using this protocol, different aryl substitutions were reacted with different phenols in good to excellent yields. The BIL is reusable without any loss in catalytic activity for nine consecutive cycles. The Williamson reaction is a convenient renovation in fine chemical synthesis since the ethers are important in both bulk and fine industrial chemicals preparation and academic applications.

  The mixture of the phenol (1mmol), alcohol (1.2 mmol), and BIL ionic liquid (0.3 mol%) was added to a round-bottomed flask (100 mL) with continuous stirring for 1 hour.

  The aim of this study is to highlight the use of BIL to synthesize mixed ethers using substituted phenols and to study the reusability in the next cycle.

  The products obtained were phenol and substituted phenols containing withdrawing substituents in respectable yields. However, the reactions involving substituted phenols containing electron-donating groups often afford the corresponding products in low yields.

  BIL is found to be an effective catalyst in the etherification of various unsymmetrical ethers under mild conditions. Bifunctional ionic liquid as a solvent and catalyst will show real rewards by providing a ‘green’ method with the safer procedure, less reaction time periods, mild conditions, easy separation, and ionic liquid recycle.

  背景：发现双功能离子液体[BIL]是一种高效的催化剂，可在没有任何无机碱或溶剂的情况下合成醚。使用此方法，不同的芳基取代物可以与不同的酚在良好到优秀的收率下反应。BIL可重复使用九个循环而不会失去催化活性。Williamson反应是精细化学合成中的方便改进，因为醚在大量和精细工业化学制品和学术应用中都很重要。 方法：将酚（1毫摩尔），醇（1.2毫摩尔）和BIL离子液体（0.3摩尔％）的混合物加入带连续搅拌的圆底烧瓶（100毫升）中，搅拌1小时。 目的：本研究旨在强调使用BIL合成混合醚，使用取代酚并研究在下一周期中的可重复使用性。 结果：所得产物为含有取代基的酚和取代酚，收率可观。然而，含有电子给体基团的取代酚的反应通常产率较低。 结论：BIL被发现是各种不对称醚的醚化反应的有效催化剂，在温和条件下进行。双功能离子液体作为溶剂和催化剂将提供真正的回报，提供更安全的程序，更少的反应时间，温和的条件，易于分离和离子液体的回收，从而实现“绿色”方法。
• The Action of Silver Picrate on Alkyl Halides
  作者：G. E. Philbrook、D. J. Massey

  DOI：10.1021/ja01151a136

  日期：1951.7
• Dust Julian M., Buncel Erwin, Can. J. Chem, 72 (1994) N 1, S 218-226
  作者：Dust Julian M., Buncel Erwin

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, N. G.;GARRETT, K. J., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 10, 336-337
  作者：CLARK, N. G.、GARRETT, K. J.

  DOI：——

  日期：——