3-((4-fluorophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1311313-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1311313-26-4
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: YSMFSDSDKXFZHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-fluorophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 1% gold nanlparticles supported on /TiO2 、 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-3-(4-fluorostyryl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的多相金催化立体选择性加氢合成Z-酰胺

  摘要：

  已经开发了通过异质的Au / TiO 2催化的酰胺的立体选择性加氢来轻松合成Z-酰胺的方法。易处理且廉价的甲酸铵用作氢源，并且Z-酰胺以高度立体选择性的方式形成。可商购的金纳米颗粒催化剂可以多次循环使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01450
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((4-fluorophenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳迁移迁移插入钯催化的酰胺和溴化苄的氧交叉偶联

  摘要：

  已经开发了钯催化的酰胺和苄基溴的氧交叉偶联。在随后的氢化之后，以高收率获得了α，α-二取代酰胺衍生物。分子间氧化产生的α-氧代钯卡宾物种的迁移插入被认为是该反应的关键步骤。这项研究表明，在钯催化的C-C键形成交叉偶联反应中，乙酰胺具有作为卡宾前体的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201712795

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Synthesis of α-haloenamides via zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides
  作者：Ling Chen、Lian Yu、Yuan Deng、Yuming Cui、Gaofeng Bian、Jian Cao

  DOI：10.1039/c5ob01950h

  日期：——

  stereoselective synthesis of highly substituted α-haloenamides was described via the zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides under mild conditions. The products α-haloenamides were further transformed into multisubstituted enamides via Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions.

  在温和条件下，通过卤化锌介导的苯甲基卤化物直接加成到酰胺中，描述了高度取代的α-卤代烯酰胺的区域和立体选择性合成。通过Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应，将产物α-卤代烯酰胺进一步转化为多取代的酰胺。
• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• A Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of α-Halo Enamides, Vinyl Thioethers, and Vinyl Ethers with Aqueous Hydrogen Halide in Two-Phase Systems
  作者：Wei Cao、Ping Chen、Liang Wang、Hao Wen、Yu Liu、Wanshu Wang、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01809

  日期：2018.8.3

  A metal-free regio- and stereoselective method is achieved for the preparation of (E)-configured α-halo enamides, vinyl thioethers, and vinyl ethers using aqueous HX (X = F, Cl, Br, I), which features high functional group compatibility and regio- and stereoselectivity, mild conditions, high efficiency, and rapid transformation. Additionally, the isomers could be yielded readily from the (E)-configured

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。