1-allyl-3,3-difluoro-4-phenylazetidin-2-one | 915190-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-allyl-3,3-difluoro-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-Difluoro-4-phenyl-1-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 915190-87-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₂NO
• 分子量: 223.222
• InChiKey: XALMFNCIJDEVQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3,3-difluoro-4-phenylazetidin-2-one 在 chlorohydroalane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-allyl-3,3-difluoro-4-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Difluoroazetidines

  摘要：

  通过对 3,3-二氟氮杂环丁-2-酮进行单氯氢醛还原，开发出了一种高产率合成 3,3-二氟氮杂环丁的方法。后一种化合物是通过醛亚胺与溴二氟乙酸乙酯的 Reformatsky 型反应方便地合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948186
• 作为产物：
  描述：

  rac-3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-allyl-3,3-difluoro-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-Difluoroazetidines

  摘要：

  通过对 3,3-二氟氮杂环丁-2-酮进行单氯氢醛还原，开发出了一种高产率合成 3,3-二氟氮杂环丁的方法。后一种化合物是通过醛亚胺与溴二氟乙酸乙酯的 Reformatsky 型反应方便地合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948186

文献信息

• Synthesis of 3,3-Difluoroazetidines
  作者：Norbert De Kimpe、Willem Van Brabandt

  DOI：10.1055/s-2006-948186

  日期：2006.8

  A high-yield synthesis of 3,3-difluoroazetidines was developed by a monochlorohydroalane reduction of 3,3-difluoroazetidin-2-ones. The latter compounds were conveniently synthesized by a Reformatsky-type reaction of aldimines with ethyl bromo­difluoroacetate.

  通过对 3,3-二氟氮杂环丁-2-酮进行单氯氢醛还原，开发出了一种高产率合成 3,3-二氟氮杂环丁的方法。后一种化合物是通过醛亚胺与溴二氟乙酸乙酯的 Reformatsky 型反应方便地合成的。