syn-(2R,3R)-[2-amino-3-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanol] | 99170-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-(2R,3R)-[2-amino-3-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanol]
• 英文别名: (2R,3R)-2-amino-3-methoxy-3-(4-nitro-phenyl)-propan-1-ol；(2R,3R)-2-amino-3-methoxy-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 99170-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: FXDXGRGDWXKLOB-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-(2R,3R)-[2-amino-3-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanol] 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of (−)-chloramphenicol and (+)-thiamphenicol

  摘要：

  Chloramphenicol and thiamphenicol have been enantioselectively synthesized using an asymmetric halohydrin reaction as a key step. In particular, halomethoxylation reaction was used, where O-methyl functions as a hydroxyl protecting group and eliminates an additional protection step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-amino-3-methoxy-3-(4-nitro-phenyl)-propan-1-ol 在 L-酒石酸 作用下， 生成 syn-(2R,3R)-[2-amino-3-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-propanol]
  参考文献：
  名称：

  Miyamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 677,679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kollonitsch et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 5, p. 13,20
  作者：Kollonitsch et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective syntheses of (−)-chloramphenicol and (+)-thiamphenicol
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Tapan Maji、Amiya Kumar Medda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.014

  日期：2006.9

  Chloramphenicol and thiamphenicol have been enantioselectively synthesized using an asymmetric halohydrin reaction as a key step. In particular, halomethoxylation reaction was used, where O-methyl functions as a hydroxyl protecting group and eliminates an additional protection step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miyamoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 677,679
  作者：Miyamoto

  DOI：——

  日期：——