N-allyl-4-phenylazetidin-2-one | 19756-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-allyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-Allyl-4-phenyl-azetidinon-(2)；1-allyl-4-phenyl-azetidin-2-one；4-Phenyl-1-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 19756-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BQLPKDQRWGAIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-phenylazetidin-2-one 在 4-chlorobenzene-diazonium hexafluorophosphate 作用下， 130.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-烯丙基-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的生产和转化

  摘要：

  研究了N-氯磺酰基异氰酸酯与异戊二烯，丁二烯和聚烯烃的环加成反应，以及乙烯酮与一些双偶氮甲胺的反应。适当取代的双偶氮甲亚胺可以在rac中分离。和介观形式。测试了氮杂环丁酮对水解和氢化的反应性。尝试聚合4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮，聚氮杂环丁酮和N-取代的双氮杂环丁酮以得到交联的聚-β-酰胺是不成功的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510828
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-allyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化 4-Phenylazetidin-2-one 对映选择性制备 β-氨基酯的 N-活化研究

  摘要：

  在无水有机溶剂中，通过对映选择性脂肪酶催化的外消旋 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 与甲醇的开环反应，研究了 N 取代的影响。观察到各种 N-保护的 4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的反应性存在显着差异。使用南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym 435 制剂）进行制备级反应，生成 N-酰化甲基 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸酯，对映体过量 (ee) 值 >99%，分离产率高达 49%，而Thermomyces lanuginosus 脂肪酶 (Lipozyme TM IM) 产生富含对映异构体的甲基 (S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate。南极念珠菌脂肪酶 A 催化 N-氯乙酰保护基的裂解，而所有其他检测的脂肪酶都进行开环反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403467

文献信息

• Indium-mediated facile synthesis of 3-unsubstituted β-lactams
  作者：Bimal K. Banik、Anjan Ghatak、Frederick F. Becker

  DOI：10.1039/b002833i

  日期：——

  A simple synthesis of 3-unsubstituted β-lactams was achieved through indium-mediated reaction of imines with ethyl bromoacetate.

  通过铟介导的亚胺与溴乙酸乙酯反应，实现了3-未取代β-内酰胺的简单合成。
• Herstellung und Umsetzungen von ?-Lactamen
  作者：Th. Haug、F. Lohse、K. Metzger、H. Batzer

  DOI：10.1002/hlca.19680510828

  日期：1968.10.31

  The cycloaddition of N-chlorosulfonyl-isocyanate with isoprene, butadiene and a polyolefin as well as the reaction of ketenes with some bis-azomethines were investigated. Suitably substituted bis-azomethines could be separated in the rac. and the meso-form. The reactivity of the azetidinones towards hydrolysis and hydrogenation was tested. Attempts to polymerise 4-vinyl-azetidin-2-one, polyazetidinone

  研究了N-氯磺酰基异氰酸酯与异戊二烯，丁二烯和聚烯烃的环加成反应，以及乙烯酮与一些双偶氮甲胺的反应。适当取代的双偶氮甲亚胺可以在rac中分离。和介观形式。测试了氮杂环丁酮对水解和氢化的反应性。尝试聚合4-乙烯基-氮杂环丁烷-2-酮，聚氮杂环丁酮和N-取代的双氮杂环丁酮以得到交联的聚-β-酰胺是不成功的。
• Studies on<i>N</i>-Activation for the Lipase-Catalyzed Enantioselective Preparation of β-Amino Esters from 4-Phenylazetidin-2-one
  作者：Riku Sundell、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201403467

  日期：2015.3

  effect of N-substitution was examined for the enantioselective lipase-catalyzed ring-opening reaction of racemic 4-phenylazetidin-2-one with methanol in dry organic solvents. Marked differences in the reactivity of various N-protected 4-phenylazetidin-2-ones were observed. Preparative-scale reactions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435 preparation) yielded N-acylated methyl (R)-3-amino-3-phenylpropanoates

  在无水有机溶剂中，通过对映选择性脂肪酶催化的外消旋 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 与甲醇的开环反应，研究了 N 取代的影响。观察到各种 N-保护的 4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的反应性存在显着差异。使用南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym 435 制剂）进行制备级反应，生成 N-酰化甲基 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸酯，对映体过量 (ee) 值 >99%，分离产率高达 49%，而Thermomyces lanuginosus 脂肪酶 (Lipozyme TM IM) 产生富含对映异构体的甲基 (S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate。南极念珠菌脂肪酶 A 催化 N-氯乙酰保护基的裂解，而所有其他检测的脂肪酶都进行开环反应。