(E)-5,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol | 1345734-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (2E)-5,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol
• CAS: 1345734-99-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VYIFTNGENGAQSY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-tert-butyl ((5,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  酯取代的1,4-二烯的烯丙基氧化。

  摘要：

  钴催化的加氢乙烯基化反应和Alder-ene反应生成无环1,4-二烯，在二氧化硒氧化中进行了研究，以提供易于后续反应的功能化二烯。酯官能化的1,4-二烯的化学选择性烯丙基氧化发生在最富电子的双键处。富电子的烷基取代的双键的空间需求决定了反应路径，无论是朝共轭1,3-二烯的双键换位还是烯丙基氧化都更快。作为反应产物，获得了2，4-二烯-6-醇或二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00776
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 5,6-dimethylhept-2,5-dienoate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(E)-5,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酯取代的1,4-二烯的烯丙基氧化。

  摘要：

  钴催化的加氢乙烯基化反应和Alder-ene反应生成无环1,4-二烯，在二氧化硒氧化中进行了研究，以提供易于后续反应的功能化二烯。酯官能化的1,4-二烯的化学选择性烯丙基氧化发生在最富电子的双键处。富电子的烷基取代的双键的空间需求决定了反应路径，无论是朝共轭1,3-二烯的双键换位还是烯丙基氧化都更快。作为反应产物，获得了2，4-二烯-6-醇或二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00776

文献信息

• Gaining Absolute Control of the Regiochemistry in the Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation Reaction
  作者：Marion Arndt、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol202696n

  日期：2011.12.2

  The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates the corresponding linear product in both excellent yields and regioselectivities. The catalyst system exhibits a high tolerance toward functional groups, and the very mild reaction conditions allow the synthesis of 1,4-dienes without isomerization into conjugated systems.
• Allylic Oxidation of Ester-Substituted 1,4-Dienes
  作者：Lars. E. Sattler、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00776

  日期：2020.6.5

  The cobalt-catalyzed hydrovinylation reaction and the Alder-ene reaction generate acyclic 1,4-dienes, which were investigated in the selenium dioxide oxidation to afford further functionalized dienes prone for follow-up reactions. The chemoselective allylic oxidation of ester-functionalized 1,4-dienes occurs at the most electron-rich double bond. The steric demand of the electron-rich, alkyl-substituted

  钴催化的加氢乙烯基化反应和Alder-ene反应生成无环1,4-二烯，在二氧化硒氧化中进行了研究，以提供易于后续反应的功能化二烯。酯官能化的1,4-二烯的化学选择性烯丙基氧化发生在最富电子的双键处。富电子的烷基取代的双键的空间需求决定了反应路径，无论是朝共轭1,3-二烯的双键换位还是烯丙基氧化都更快。作为反应产物，获得了2，4-二烯-6-醇或二乙烯基酮。