N-methyl-N-phenethyl-2-phenylacetamide | 220501-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenethyl-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-methyl-2-phenyl-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 220501-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: WWIFXRIEPIGRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenethyl-2-phenylacetamide 在 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以62%的产率得到1-benzylidene-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯胺的不对称加氢对映选择性合成手性四氢异喹啉

  摘要：

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900602
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 n-甲基苯基乙胺 在 C₁₅H₂₂Cl₂N₂Ru 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-methyl-N-phenethyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  从醇和仲胺合成N-杂环碳基钌催化的直接酰胺合成：酯的参与

  摘要：

  明确定义的基于N-杂环卡宾的钌络合物被开发为一种高活性的预催化剂，用于由醇和仲胺直接合成酰胺。值得注意的是，使用我们的催化系统，1-己醇和二苄基胺的反应提供了60％的相应酰胺，而与先前报道的催化系统的反应没有观察到酰胺的形成。与先前报道的受较少空间受阻的醇和胺进行酰胺化反应不同，观察到酯中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jo201756z

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkynes to Amides
  作者：Andrea Álvarez-Pérez、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01993

  日期：2019.7.5

  Complex CpRuCl(PPh3)2 catalyzes reactions of terminal alkynes with 4-picoline N-oxide and primary and secondary amines to afford the corresponding amides. The reactions occur in chlorinated solvent and aqueous medium, showing applications in peptide chemistry. Stoichiometric studies reveal that the true catalysts of the processes are the vinylidene cations [CpRu(═C═CHR)(PPh3)2]+ which are oxidized

  络合物CpRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。
• Amide bond synthesis via silver(I) N-heterocyclic carbene-catalyzed and tert-butyl hydroperoxide-mediated oxidative coupling of alcohols with amines under base free conditions
  作者：Ramesh Balaboina、Narasimha Swamy Thirukovela、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.024

  日期：2019.3

  free method for amide bond construction via oxidative coupling of alcohols with amines catalyzed by Silver(I) N-heterocyclic carbenes (Ag(I)-NHCs) and mediated by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) in ethanol. The results of controlled experiments suggest that the oxidative coupling proceeds through the formation of aldehyde, then subsequent attack by amine to give hemiaminal, which can then be oxidized

  我们提出了一种通过醇与胺的氧化偶联进行酰胺键构建的无碱方法，该胺被银（I）N-杂环卡宾（Ag（I）-NHCs）催化，并由叔丁基过氧化氢（TBHP）在乙醇中介导。对照实验的结果表明，氧化偶合通过醛的形成而进行，然后被胺攻击以生成半缩醛，然后可以将其氧化为酰胺。
• Hamilton; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 1037
  作者：Hamilton、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• N-Heterocyclic Carbene Based Ruthenium-Catalyzed Direct Amide Synthesis from Alcohols and Secondary Amines: Involvement of Esters
  作者：Cheng Chen、Yao Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/jo201756z

  日期：2011.12.16

  N-heterocyclic carbene based ruthenium complex was developed as a highly active precatalyst for the direct amide synthesis from alcohols and secondary amines. Notably, reaction of 1-hexanol and dibenzylamine afforded 60% of the corresponding amide using our catalytic system, while no amide formation was observed for this reaction with the previously reported catalytic systems. Unlike the previously reported

  明确定义的基于N-杂环卡宾的钌络合物被开发为一种高活性的预催化剂，用于由醇和仲胺直接合成酰胺。值得注意的是，使用我们的催化系统，1-己醇和二苄基胺的反应提供了60％的相应酰胺，而与先前报道的催化系统的反应没有观察到酰胺的形成。与先前报道的受较少空间受阻的醇和胺进行酰胺化反应不同，观察到酯中间体的参与。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinolines by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamines
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Guo-Hua Hou、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900602

  日期：2009.12

  Chiral iridium complexes based on spiro phosphoramidite ligands are demonstrated to be highly efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines with an exocyclic double bond. In combination with excess iodine or potassium iodide and under hydrogen pressure, the complex Ir/(Sa,R,R)-3a provides chiral N-alkyltetrahydroisoquinolines in high yields with up to 98% ee. The

  已证明基于螺亚磷酰胺配体的手性铱配合物是高效的催化剂，用于带有环外双键的未官能化烯胺的不对称氢化。与过量的碘或碘化钾结合并在氢气压力下，复合物Ir /（S a，R，R）-3a可提供高收率的手性N-烷基四氢异喹啉，ee可达98％。L / Ir比为2：1对于获得高反应速率和对映选择性至关重要。氘标记实验表明该反应中存在反同位素效应。还提出了可能的催化循环，包括带有两个单亚磷酰胺基配体的铱（III）物种。