((R)-2-acetylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 69126-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-2-acetylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 2-[(4R,S)-4-acetylthio-2-oxo-1-azetidinyl]-2-triphenylphosphoranylideneacetic acid p-nitrobenzyl ester；2-[(4R)-4-Acetylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-2-triphenylphosphoranylideneacetic acid p-nitrobenzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R)-2-acetylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 69126-87-0
• 化学式: C₃₂H₂₇N₂O₆PS
• 分子量: 598.616
• InChiKey: KJSFJULORFCISX-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2-acetylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-methyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 3. Synthesis of optically active 2-methyl-(5R)-penem-3-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00515a025
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 、 2-[(4R,S)-4-acetylthio-2-oxo-1-azetidinyl]-2-chloroacetic acid p-nitrobenzyl ester 在 氮气 、 poly-Hunig base 、 1,4-二氧六环 、 silica gel 、 甲苯 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((R)-2-acetylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring

  摘要：

  公式为## STR1 ##的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，而R.sub.2代表羟基或与羰基团--C（.dbd.O）一起形成受保护的羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有盐基团的这种化合物的盐，以外消旋和光学活性形式存在，其制备过程，含有这种化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及用于生产公式I化合物的中间体及其制备过程。

  公开号：

  US04331676A1

文献信息

• Intermediates for thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04447360A1

  公开（公告）日：1984-05-08

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为 ##STR1## 的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢、通过碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化的巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--形成保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的基团的这种化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，其制备过程，含有这种化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在公式I化合物的生产中有用的中间体和它们的制备方法。
• Azetidinone-4-disulfides as intermediates for thia-aza compounds with a
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04518533A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)--a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子相结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--形成保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有成盐基团的这样的化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，其制备过程，含有这样的化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及用于制备公式I化合物的中间体及其制备过程。
• Process for preparing thia-aza compounds with a beta-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04500457A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，通过碳原子与环碳原子连接的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成受保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的基团的这种化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，它们的制备过程，含有这种化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在公式I的化合物的生产中有用的中间体和它们的制备过程。
• Monocyclic intermediates for thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04524028A1

  公开（公告）日：1985-06-18

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-Penem-3-羧酸化合物，其中R.sub.1表示氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2表示羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基团的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有盐基团的这种化合物的盐，包括外消旋和光学活性形式，制备它们的过程，含有这种化合物的制药组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在公式I化合物的生产中有用的中间体和其过程。
• US4331676A
  申请人：——

  公开号：US4331676A

  公开（公告）日：1982-05-25