phenethyl 4-((ethoxycarbonyl)amino)butanoate | 1552271-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: phenethyl 4-((ethoxycarbonyl)amino)butanoate
• 英文别名: 2-Phenylethyl 4-(ethoxycarbonylamino)butanoate；2-phenylethyl 4-(ethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1552271-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: JNNKZFOUCWKKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 4-(乙氧基羰基氨基)丁酸 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到phenethyl 4-((ethoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  santacruzamate A 类似物的合成及抗增殖和免疫调节活性的生物学评价

  摘要：

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.040

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of santacruzamate A analogues for anti-proliferative and immunomodulatory activity
  作者：Samantha M. Gromek、James A. deMayo、Andrew T. Maxwell、Ashley M. West、Christopher M. Pavlik、Ziyan Zhao、Jin Li、Andrew J. Wiemer、Adam Zweifach、Marcy J. Balunas

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.040

  日期：2016.11

  deacetylase (HDAC) activity. To optimize the enzymatic and cellular activity, 40 SCA analogues were synthesized in a systematic exploration of the zinc-binding group (ZBG), cap terminus, and linker region. Two cap group analogues inhibited proliferation of MCF-7 breast cancer cells, with analogous increased degranulation of cytotoxic T cells (CTLs), while one cap group analogue reduced CTL degranulation

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。