phenethyl trifluoromethanesulfonate | 54448-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: phenethyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: phenethyl triflate；2-phenylethyl trifluoromethanesulphonate；Trifluoromethanesulfonic acid phenethyl ester；2-phenylethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 54448-36-1
• 化学式: C₉H₉F₃O₃S
• 分子量: 254.23
• InChiKey: BNOIUNDSTOGQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 [Cu(OTf)(IPr)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-Fluoro-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  氟化钾对烷基三氟甲磺酸酯的轻度铜催化氟化

  摘要：

  描述了使用氟化钾作为氟化物源的烷基三氟甲磺酸酯的化学选择性催化氟化。在45℃下1小时后，使用2mol％的铜催化剂，获得了优异的所需烷基氟化物收率。使用10 mol％的催化剂，可以在45°C下不到10分钟的时间内实现完全转化，因此该程序可能适合于制备18F标记的PET探针。由于反应条件温和，仅观察到取代产物，而没有常见副反应（例如消除）的迹象。报道了对反应范围的初步研究，其表明氟化可以在多种官能团的存在下进行。有证据表明[IPrCuOTf]催化剂作为相转移催化剂的作用异常，并指出[IPrCuF]作为活性氟化剂（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201402238
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 苯乙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  碱促进环锍盐的开环羟基化

  摘要：

  在此，我们报道了通过碱促进环锍盐开环羟基化合成含硫伯醇衍生物的一般策略。多种锍盐成功转化为所需的羟基化产物，产率中等至优异，且具有良好的官能团耐受性。此外，复杂分子的一锅合成、放大反应和后期功能化证明了该合成方案在合成化学领域的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02546

文献信息

• Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols
  作者：Oliver D. Montagnat、Guillaume Lessene、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1071/ch10306

  日期：——

  A library of chiral γ-pentynyl alcohols and γ-pentynyl azides was made using the SuperQuat auxiliary. Coupling of the free alkynes with the azides by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition provided chiral oligomeric 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles as possible peptidomimetic compounds.

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。
• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• [EN] CATALYST AND PROCESS FOR SYNTHESISING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2014068331A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to a method for synthesising tethered ruthenium catalysts and novel tethered ruthenium catalysts obtainable by this methods. The method involves carrying out an "arene swapping" reaction avoiding the requirement to use complicated techniques making use of unreliable Birch reductions and unstable cyclodienyl intermediates.

  这项发明涉及一种合成系列钯催化剂的方法，以及通过这种方法可获得的新型系列钯催化剂。该方法涉及进行“芳烃交换”反应，避免使用复杂技术，而不使用不可靠的Birch还原和不稳定的环二烯基中间体。
• Alkylation of Terminal Alkynes under Zinc Lewis Acid Catalysis and Its Mechanistic Studies
  作者：Mana Osano、Takeru Kida、Kyohei Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201801685

  日期：2019.6.18

  and proton sponge in toluene, terminal alkynes were found to undergo the alkylation by alkyl triflates to provide unsymmetrical internal alkynes. This is the first example that a simple alkyl chain other than benzylic and norbornyl units can be introduced onto the alkynyl carbon atom under Lewis acid catalysis. Mechanistic studies revealed that the activation of the alkyne by the zinc Lewis acid and proton

  用锌路易斯酸催化剂和质子海绵在甲苯中，发现末端炔烃通过烷基三氟甲磺酸酯进行烷基化以提供不对称的内部炔烃。这是第一个实例，可以在路易斯酸催化下将除苄基和降冰片基单元以外的简单烷基链引入炔基碳原子上。机理研究表明，路易斯酸锌和质子海绵对炔烃的活化是引发生成单炔基锌物质的反应的触发点，后者与三氟甲磺酸烷基酯反应生成内部炔烃。在这个系统中，根本的途径是不可能的。
• Synthesis of Alkyl Silanes via Reaction of Unactivated Alkyl Chlorides and Triflates with Silyl Lithium Reagents
  作者：Shubhadip Mallick、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02337

  日期：2020.8.21

  The reaction of unactivated secondary and primary alkyl chlorides as well as primary alkyl triflates with silyl lithium reagents to access tetraorganosilanes is reported. These nucleophilic substitutions proceed in the absence of any transition metal catalyst under mild conditions in moderate to very good yields. The silyl lithium reagents are readily generated from the corresponding commercially available

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。