(2S,3R)-2-O-benzyl-4-phenyl-3-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-phenylbutanoic acid | 577978-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R)-2-O-benzyl-4-phenyl-3-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-4-phenyl-3-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-2-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 577978-91-7
• 化学式: C₃₆H₃₁NO₃
• 分子量: 525.647
• InChiKey: FLLKNFGUFVIJQQ-NOCHOARKSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  719.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-O-benzyl-4-phenyl-3-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-phenylbutanoic acid 在 三乙胺 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  的非对映选择性合成顺经由有助于CH-π相互作用氨基醇：的简单的合成（ - ） -苯丁抑制素

  摘要：

  1 H NMR和X-射线晶体学研究表明，在芳族氨基醛（一个CH-π和螯合控制1 - 6）作用的高度非对映加成，得到光学活性的顺式氨基醇（1A -图6a）。将该方法应用于（-）-贝斯他汀的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01394-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-phenyl-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propanal 在 potassium permanganate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-O-benzyl-4-phenyl-3-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的非对映选择性合成顺经由有助于CH-π相互作用氨基醇：的简单的合成（ - ） -苯丁抑制素

  摘要：

  1 H NMR和X-射线晶体学研究表明，在芳族氨基醛（一个CH-π和螯合控制1 - 6）作用的高度非对映加成，得到光学活性的顺式氨基醇（1A -图6a）。将该方法应用于（-）-贝斯他汀的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01394-7

文献信息

• Lee, Jin Hwan; Lee, Byong Won; Jang, Ki Chang, Synthesis, 2003, # 6, p. 829 - 836
  作者：Lee, Jin Hwan、Lee, Byong Won、Jang, Ki Chang、Jeong, Ill-Yun、Yang, Min Suk、Lee, Sang Gyeong、Park, Ki Hun

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of syn-aminoalcohols via contributing CH-π interaction: simple synthesis of (−)-bestatin
  作者：Byong Won Lee、Jin Hwan Lee、Ki Chang Jang、Jae Eun Kang、Jin Hyo Kim、Ki-Min Park、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01394-7

  日期：2003.7

  1H NMR and X-ray crystallography studies revealed that a CH-π and chelation control in aromatic aminoaldehydes (1–6) effects a highly diastereoselective addition to afford optically active syn-aminoalcohols (1a–6a). This methodology was applied to the synthesis of (−)-bestatin.

  1 H NMR和X-射线晶体学研究表明，在芳族氨基醛（一个CH-π和螯合控制1 - 6）作用的高度非对映加成，得到光学活性的顺式氨基醇（1A -图6a）。将该方法应用于（-）-贝斯他汀的合成。