6-chloro-9-ethyl-9H-purin-2-amine | 130584-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-ethyl-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 6-chloro-9-ethylpurin-2-amine
• CAS: 130584-29-1
• 化学式: C₇H₈ClN₅
• 分子量: 197.627
• InChiKey: JPZZEUPWYWLDAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-ethyl-9H-purin-2-amine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 3-羟基丙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-乙基鸟嘌呤
  参考文献：
  名称：

  改进的N-9取代鸟嘌呤途径

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤（2b）–（2e）与三甲胺/ 3-羟基丙腈在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下反应，得到相应的N -9-取代的鸟嘌呤（1b）–（1e）的近似定量产率。

  DOI：

  10.1039/c39900000955
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 对甲苯磺酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-chloro-9-ethyl-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  改进的N-9取代鸟嘌呤途径

  摘要：

  2-氨基-6-氯嘌呤（2b）–（2e）与三甲胺/ 3-羟基丙腈在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下反应，得到相应的N -9-取代的鸟嘌呤（1b）–（1e）的近似定量产率。

  DOI：

  10.1039/c39900000955

文献信息

• Synthesis of 5-/8-Halogenated or Ethynylated Lipophilic Nucleobases as Potential Synthetic Intermediates for Supramolec­ular Chemistry
  作者：Nerea Bilbao、Violeta Vázquez-González、M. Teresa Aranda、David González-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201501026

  日期：2015.11

  A series of lipophilic nucleobases that are substituted at the 5- (pyrimidines) or 8- (purines) position with either a halogen atom or a terminal triple bond have been synthesized. The sequences and reactions studied in this work, which mainly comprise halogenation, alkylation, Sonogashira coupling, and trimethylsilylacetylene deprotection, have been carefully optimized, to reach the final compounds

  已经合成了一系列在 5-（嘧啶）或 8-（嘌呤）位置被卤素原子或末端三键取代的亲脂性核碱基。在这项工作中研究的序列和反应，主要包括卤化、烷基化、Sonogashira 偶联和三甲基甲硅烷基乙炔脱保护，经过精心优化，以最直接、最方便的方式获得最终化合物，并具有尽可能高的纯度和收率。这些化合物包括作为嘧啶杂环的胞嘧啶、异胞嘧啶和尿嘧啶衍生物，以及作为互补嘌呤碱基的鸟嘌呤、异鸟嘌呤和 2-氨基腺嘌呤衍生物。在这些用烷基或苄基官能化的嘧啶/嘌呤核碱基的 N-1/N-9 位置引入了可变性，以及受保护的胺或羧酸取代基。所制备的分子构成了化学自组装领域有用的合成中间体集合。
• Crystalline supramolecular organic frameworks<i>via</i>hydrogen-bonding between nucleobases
  作者：Miguel Martín-Arroyo、Javier Castells-Gil、Nerea Bilbao、Neyvis Almora-Barrios、Carlos Martí-Gastaldo、David González-Rodríguez

  DOI：10.1039/d0cc07707k

  日期：——

  We describe here the first crystalline hydrogen-bonded organic framework made from complementary guanine and cytosine nucleobases.

  我们在这里描述了由互补的鸟嘌呤和胞嘧啶核碱基构成的第一个结晶氢键有机框架。
• New A2A adenosine receptor antagonists: a structure-based upside-down interaction in the receptor cavity
  作者：Catia Lambertucci、Andrea Spinaci、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Michael Alliance Ngouadjeu Ngnintedem、Sonja Kachler、Gabriella Marucci、Karl-Norbert Klotz、Rosaria Volpini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103183

  日期：2019.11

  Adenosine receptor antagonists are generally based on heterocyclic core structures presenting substituents of various volumes and chemical-physical profiles. Adenine and purine-based adenosine receptor antagonists have been reported in literature. In this work we combined various substituents in the 2, 6, and 8-positions of 9-ethylpurine to depict a structure-affinity relationship analysis at the human

  腺苷受体拮抗剂通常基于杂环核心结构，所述杂环核心结构具有各种体积和化学物理特性的取代基。文献中已经报道了基于腺嘌呤和嘌呤的腺苷受体拮抗剂。在这项工作中，我们结合了9-乙基嘌呤的2、6和8位上的各种取代基，以描述人腺苷受体的结构亲和关系分析。通过分子建模分析对化合物进行合理设计，然后在人腺苷受体的放射性配体结合研究中进行合成和评估。新化合物显示出对人腺苷受体的亲和力，某些衍生物具有较低的纳摩尔K i数据，尤其是在A 2A处AR子类型。嘌呤核心被证明是通用的核心结构，用于开发对这些膜蛋白具有纳摩尔摩尔亲和力的新型腺苷受体拮抗剂。
• New substituted 9-alkylpurines as adenosine receptor ligands
  作者：E Camaioni

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00007-8

  日期：1998.5

  radioligand binding assays at A1, A2A, and A3 human adenosine receptor subtypes. Due to the lack of a suitable radioligand the affinity of the 9-ethyladenine derivatives at A2B adenosine receptors was determined in adenylyl cyclase experiments. In general, the series of 9-ethylpurine derivatives exhibited a similar pharmacological profile at A1 and A2A receptors whereas some differences were found for the

  在本研究中，对9-乙基嘌呤衍生物的结构活性关系进行了研究，旨在制备A1，A2A，A2B和A3选择性腺苷受体拮抗剂。我们的合成方法是将各种取代基（氨基，烷氧基和炔基）引入嘌呤环的2位，6位或8位。每个系列衍生物的起始化合物分别是：从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的2-碘-9-乙基腺嘌呤（9）；和从2-氨基-6-氯嘌呤（5）获得的。9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（11），8-溴-9-乙基腺嘌呤（3）和8-溴-9-乙基-6-碘-9H-嘌呤（13），得自9 -乙基腺嘌呤（2）。在体外放射配体结合测定中以A1，A2A和A3人腺苷受体亚型对合成的化合物进行了测试。由于缺乏合适的放射性配体，因此在腺苷酸环化酶实验中确定了9-乙基腺嘌呤衍生物对A2B腺苷受体的亲和力。通常，一系列9-乙基嘌呤衍生物在A1和A2A受体上表现出相似的药理学特征，而在A3和A2B亚型中发现了一些差异。与母体化合物2相比，8-Bro
• Synthesis of Nucleoside and Nucleotide Analogues by Cyclization of the Guanine Base with 1,1,3,3-Tetramethoxypropane
  作者：Ting-Ting Deng、Yi-Bing Xie、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Ting-Ting He、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03252

  日期：2022.10.28

  project, we aimed to address this issue by developing a highly efficient method to synthesize M1dG and its analogues. This method has wide functional group tolerance, as various guanine-based nucleosides and nucleotides are suitable for the reaction. Furthermore, large-scale and derivatization reactions were carried out to showcase the possibility for biochemists to study DNA damage and repair processes

  3-(2-Deoxy-β- d -erythropentofuranosyl)pyrimido[1,2- a ]purin-10(3 H )-one (M 1 dG) 是细菌和哺乳动物细胞中的一种内源性 DNA 加合物，可以探索为氧化应激的生物标志物。尽管如此，缺乏有效的方法来制备 M 1 dG 阻碍了对其生物合成和生物相关过程的深入研究。在这个项目中，我们旨在通过开发一种高效的方法来合成 M 1来解决这个问题dG 及其类似物。该方法具有广泛的官能团耐受性，因为各种基于鸟嘌呤的核苷和核苷酸都适用于该反应。此外，还进行了大规模和衍生化反应，以展示生物化学家未来研究 DNA 损伤和修复过程的可能性。