2-tert-butyl-4-methoxy-6-(octylthio)phenol | 1222630-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-methoxy-6-(octylthio)phenol
• 英文别名: 2-Tert-butyl-4-methoxy-6-octylsulfanylphenol；2-tert-butyl-4-methoxy-6-octylsulfanylphenol
• CAS: 1222630-21-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂S
• 分子量: 324.528
• InChiKey: CCLRIBNQQBOGJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy radical 、 2-tert-butyl-4-methoxy-6-(octylthio)phenol 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、
  参考文献：
  名称：

  酚类抗氧化剂中的有机碳氢化合物取代基

  摘要：

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。

  DOI：

  10.1021/ol100683u
• 作为产物：
  描述：

  二正辛基二硫 、 2-溴-6-叔丁基-4-甲氧基苯酚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-tert-butyl-4-methoxy-6-(octylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  酚类抗氧化剂中的有机碳氢化合物取代基

  摘要：

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。

  DOI：

  10.1021/ol100683u

文献信息

• Long-Lasting Antioxidant Protection: A Regenerable BHA Analogue
  作者：Henrik Johansson、David Shanks、Lars Engman、Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli

  DOI：10.1021/jo101239c

  日期：2010.11.19

  Introduction of an octyltelluro group ortho to the phenolic moiety in 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (BHA) was found to significantly improve the antioxidant characteristics of the material In contrast to BHA and the corresponding ortho-substituted octylthio-(9c) and octylseleno (9b) derivatives, the organotellurium 9a was regenerable when assayed for its capacity to inhibit azo-initiated peroxidation of linoleic acid in a chlorobenzene/water two-phase system containing N-acetylcysteine as a stoichiometric reducing agent, and peroxyl radicals were quenched more efficiently than with alpha-tocopherol In the homogeneous phase, inhibition of styrene autoxidation occurred with a rate constant k(inh) as large as 1 x 10(7) M-1 s(-1) but with a low (n = 0 4) stoichiometric factor Evans Polanij plots of log (k(inh)) versus BDE(O-H), which are usually linear for phenols with similar steric crowding reacting by H-atom transfer, revealed that compound 9a was more than 2 orders of magnitude more reactive than expected Although further mechanistic investigations are needed, it seems that the ortho-arrangement of an alkyltelluro group and hydroxyl should be considered a privileged structure for phenolic antioxidants
• Organochalcogen Substituents in Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli、Henrik Johansson、Lars Engman

  DOI：10.1021/ol100683u

  日期：2010.5.21

  substituents and their contribution to the O−H bond dissociation enthalpy (BDE) in phenolic compounds. A series of ortho- and para-(S,Se,Te)R-substituted phenols were prepared and investigated by EPR, IR, and computational methods. Substituents lowered the O−H BDE by >3 kcal/mol in the para position, while the ortho-effect was modest due to hydrogen bonding (∼3 kcal/mol) to the O−H group.

  关于有机硫属元素取代基的ED / EW特性及其对酚类化合物中O-H键离解焓（BDE）的贡献知之甚少。制备了一系列邻-和对-（S，Se，Te）R取代的酚，并通过EPR，IR和计算方法进行了研究。取代基降低了O - H BDE由> 3千卡/摩尔在对位位置，而邻-效应是氢键适度由于（〜3千卡/摩尔）向O-H基团。