5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole | 387824-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
• 英文别名: 5-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]isoxazole；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 387824-53-5
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: FFWHCRKHMWGIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole 在 肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到5-(3-三氟甲基苯基)-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑合成氨基吡唑：原位NMR分析制备方法的比较

  摘要：

  摘要 提出并比较了由异恶唑合成氨基吡唑的一步法和两步法。基于原位NMR监测，这两个过程均通过酮腈进行。在一步法中，肼用于将异恶唑与未分离的酮腈中间体开放，并形成氨基吡唑。该两步法涉及通过用氢氧化物使质子脱氢以生成乙腈，然后加入乙酸和肼以形成氨基吡唑，从而使异恶唑开环。 提出并比较了由异恶唑合成氨基吡唑的一步法和两步法。基于原位NMR监测，这两个过程均通过酮腈进行。在一步法中，肼用于将异恶唑与未分离的酮腈中间体开放，并形成氨基吡唑。该两步法涉及通过用氢氧化物使质子脱氢以生成乙腈，然后加入乙酸和肼以形成氨基吡唑，从而使异恶唑开环。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561861
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of 5-amino-7-aryldihydro-1,4-diazepines as 5-HT2A ligands

  摘要：

  A several series of low molecular weight 5-HT2A leads were identified from an analysis of HTS data, the exploration of SAR and optimization of one series using parallel synthesis are described, affording compound 22 (5-HT2A IC50 1.1 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.108

文献信息

• TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN₃
  作者：Yan He、Yu-yang Xie、Ying-chun Wang、Xiao-min Bin、Da-chao Hu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6ra11099a

  日期：——

  A novel and efficient TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN3 via a radical mechanism process is described. This methodology provides an easy access to a variety of useful 5-substituted isoxazoles from simple and readily available propargylic ketones and TMSN3 in good to excellent yields. A plausible reaction mechanism for this process is proposed.

  描述了一种新颖有效的TEMPO催化通过自由基机理过程从炔丙基酮和TMSN 3 合成5-取代异恶唑的方法。这种方法可以轻松简便地从简单易得的炔丙基酮和TMSN 3中获得各种有用的5-取代的异恶唑，收率良好。提出了该过程的合理反应机理。