Icone | 91465-08-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Icone
• 英文别名: [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3R)-3-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 91465-08-6
• 化学式: C₂₃H₁₉ClF₃NO₃
• 分子量: 449.8
• InChiKey: ZXQYGBMAQZUVMI-QQDHXZELSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.2°C
• 沸点：
  187-190°C
• 密度：
  1.3225 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  7.000
• 物理描述：
  COLOURLESS-TO-BEIGE SOLID (TECHNICAL GRADE).
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C:
• 分解：
  275 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入灰尘或雾以及通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of dust or mist and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。抽搐。咳嗽。呼吸困难。气促。喉咙痛。

Burning sensation. Convulsions. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。 咳嗽。

Abdominal pain. Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S1/2,S13,S28,S36/37/39,S38,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R26,R25,R50/53,R21
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• RTECS号：
  GZ1227780
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1

制备方法与用途

简介

高效氯氟氰菊酯是拟除虫菊酯杀虫剂的代表性品种，它是16个立体异构体中杀虫活性最高的一对异构体。该产品主要通过触杀和胃毒作用，并具有一定的驱避作用。其特点包括：杀虫谱广、药效高、安全、持效期长、耐雨水冲刷且易生物降解，降解后不产生有毒残留物。

应用

高效氯氟氰菊酯主要用于防治棉花、果树、蔬菜、茶树、旱粮等作物上的鳞翅目、鞘翅目、半翅目、缨翅目、膜翅目、直翅目和双翅目的害虫，也用于蜚蠊类害虫的防治。

国内登记情况

高效氯氟氰菊酯是杀虫剂登记产品数较多的品种之一。自1997年首家企业登记以来，截至2014年底，共有国内外80多家企业登记了729个原药和制剂的产品。近年来，登记复配产品的数量有所增加，以烟碱类混配为主。

制备方法

① 三氟氯菊酰氯合成：通过三氟氯菊酸与氯化亚砜反应，脱溶、精馏得到三氟氯菊酰氯。 ② 氯氟氰原油合成：在催化剂作用下，将三氟氯菊酰氯、间苯氧基苯甲醛和氰化钠进行合成，得到氯氟氰原油。 ③ 高效氯氟氰菊酯合成：利用有机胺作为催化剂，在一定条件下发生差向异构作用，生成高效氯氟氰菊酯。

毒性

大鼠经口急性LD₅₀值为632～696 mg/kg，急性吸入LC₅₀值为0.06 mg/L空气（4小时）。兔急性经皮LD₅₀值大于2000 mg/kg。豚鼠皮肤致敏试验结果为阴性。狗1年喂养试验的无作用剂量为每天0.5 mg/kg，大鼠2年喂养的无作用剂量为每天1.7～1.9 mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸或致突变的作用，并且三代繁殖试验均未见异常现象。虹鳟鱼LC₅₀值为0.25～0.54 μg/L（96小时）。蜜蜂急性经口LD₅₀值为0.038 μg/只，野鸭急性经口LD₅₀值大于3950 mg/kg。

化学性质

高效氯氟氰菊酯纯品为白色固体，工业品为淡黄色固体。熔点49.2℃，蒸汽压200×10^-9Pa（2.67×10^-7Pa）（20℃）。折射率n_D24为1.534，在常温下可稳定贮藏半年以上。在水中半衰期为20天，土壤中半衰期为22～82天。

用途

高效氯氟氰菊酯是一种高效、广谱、速效的拟除虫菊酯类杀虫和杀螨剂，主要通过触杀和胃毒作用发挥作用，没有内吸性。该药剂对鳞翅目、鞘翅目、半翅目等多种害虫以及叶螨、锈螨、瘿螨、跗线螨等有良好的防治效果，在虫、螨并发时可以兼治。可有效防治棉红铃虫、棉铃虫、菜青虫、菜缢管蚜、茶尺蠖、茶毛虫、茶橙瘿螨、叶瘿螨、柑橘叶蛾、橘蚜、柑橘叶螨和锈螨、桃小食心虫以及梨小食心虫等多种地表和公共卫生害虫。例如，防治棉红铃虫和棉铃虫时，在第二、三代卵盛期使用2.5%乳油1000～2000倍液喷雾，可以兼治红蜘蛛和造桥虫；防治菜青虫和菜蚜的浓度分别为6～10 mg/L和6.25～12.5 mg/L；防治柑橘潜叶蛾时使用4.2～6.2 mg/L浓度的药液进行喷雾。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯氧基苯甲醛 、 (1R,3R)-3-((Z)-2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸 生成 Icone
  参考文献：
  名称：

  GOUNTZOS H.; JACKSON W. R.; HARRINGTON K. J., AUSTRAL. J. CHEM., 39,(1986) N 7, 1135-1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。