2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one | 132356-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one；2-Methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 132356-42-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: KPKDETYGCMNUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  仿生单线态氧氧化的研究：在生物碱Simulenoline的合成中的应用。

  摘要：

  报道了从花椒模拟物的根中分离出的具有生物活性的生物碱simulenoline的合成。天然产物是由简单的商业试剂通过最初的多米诺（Domino）Knoevenagel /oxa-6π-电环化，然后是一锅单线态氧烯反应/还原序列组装而成的。已经揭示了单线态氧与烯烃底物的反应性的新见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00210
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 柠檬醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质，第2部分。4-羟基香豆素与α，β-不饱和醛的反应†

  摘要：

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730709

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• Metal-Free Brønsted Acid Catalyzed Formal [3 + 3] Annulation. Straightforward Synthesis of Dihydro-2<i>H</i>-Chromenones, Pyranones, and Tetrahydroquinolinones
  作者：Julie Moreau、Claudie Hubert、Jessika Batany、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/jo901238y

  日期：2009.12.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-diketones, β-ketoesters, and vinylogous amides to α,β-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Synthesis of Pyrans <i>via</i> a Formal [3+3] Cycloaddition
  作者：Claudie Hubert、Julie Moreau、Jessika Batany、Agathe Duboc、Jean‐Pierre Hurvois、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200700375

  日期：2008.1.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-keto esters to α,β-unsaturated aldehydes leading to substituted 2H-pyrans in good yields under mild conditions via a formal [3+3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过正规的[3 + 3]环加成反应，在温和的条件下以高收率催化将可烯化的β-酮酯加成到α，β-不饱和醛上，从而以高收率生成取代的2H-吡喃。
• One-Pot Total Synthesis of Cannabinol via Iodine-Mediated Deconstructive Annulation
  作者：Diego Caprioglio、Daiana Mattoteia、Alberto Minassi、Federica Pollastro、Annalisa Lopatriello、Eduardo Muňoz、Orazio Taglialatela-Scafati、Giovanni Appendino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02258

  日期：2019.8.2

  coupled, in an aromatization-driven single operational step, the condensation of citral and alkylresorciniols to homoprenylchromenes and their in situ deconstructive annulation to benzo[c]chromenes. This process was applied to a total synthesis of cannabinol (CBN, 5) and to its molecular editing.

  大麻素（CBC，3）的热降解主要受阳离子反应的影响，而不是模型化合物中观察到的周环重排。这些差异的合理化激发了工艺的发展，该工艺在芳构化驱动的单个操作步骤中将柠檬醛和烷基间苯二酚缩合为高异戊二烯基色烯，并将它们原位解构性环化为苯并[ c ]色烯。此过程应用于大麻酚（CBN，5）的全合成及其分子编辑。
• Cravotto, Giancarlo; Nano, Gian Mario; Palmisano, Giovanni, Synthesis, 2003, # 8, p. 1286 - 1291
  作者：Cravotto, Giancarlo、Nano, Gian Mario、Palmisano, Giovanni、Tagliapietra, Silvia

  DOI：——

  日期：——