diethyl pentadecylidenemalonate | 1036939-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl pentadecylidenemalonate
• 英文别名: LoCAM；1,3-Diethyl 2-pentadecylidenepropanedioate；diethyl 2-pentadecylidenepropanedioate
• CAS: 1036939-38-4
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: APIJHPAXMCKJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

SPV106是一种组蛋白乙酰化酶(HAT)及GCN5相关N-乙酰转移酶(GNAT)的激活剂，可应用于2型糖尿病(T2D)的研究。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 哌啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 diethyl pentadecylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  长链亚烷基丙二酸酯（LoCAM）对组蛋白乙酰转移酶活性的调节

  摘要：

  一类新的KAT调制器（LO纳克ç海恩一个lkylidene米alonates，LoCAMs）已被确定。烷基链长度的变化可以将活性谱从抑制KAT3A / KAT2B（作为衍生物2a）改变为戊二烯丙二酸酯1b（组蛋白乙酰基转移酶的第一个活化剂/抑制剂）的独特特征。连同强大的凋亡作用（尤其是如果考虑到二十碳四烯酸和其他KAT抑制剂不能渗透细胞的话），它们被指定为了解赖氨酸乙酰基转移酶机制的有价值的生物学工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.013

文献信息

• Identification of long chain alkylidenemalonates as novel small molecule modulators of histone acetyltransferases
  作者：Gianluca Sbardella、Sabrina Castellano、Caterina Vicidomini、Dante Rotili、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.017

  日期：2008.5

  simplified analogue of anacardic acid, was identified as the first mixed activator/inhibitor of histone acetyltransferases (HATs). It potentiates PCAF HAT activity while inhibiting those of p300/CBP and recombinant CBP. The remarkable apoptotic effect together with the ability to selectively acetylate histone versus non-histone substrates appoint 1b as a lead for the development of anticancer drugs.

  戊二烯丙二酸戊二酸酯1b，一种简化的豆蔻酸类似物，被确定为组蛋白乙酰基转移酶（HATs）的第一种混合激活剂/抑制剂。它增强PCAF HAT活性，同时抑制p300 / CBP和重组CBP的活性。与非组蛋白底物相比，显着的凋亡作用以及选择性地乙酰化组蛋白的能力将1b列为开发抗癌药物的先导。
• TARGETED EPIGENETIC THERAPY FOR INHERITED AORTIC ANEURYSM CONDITION
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3675880A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• [EN] TARGETED EPIGENETIC THERAPY FOR INHERITED AORTIC ANEURYSM CONDITION<br/>[FR] THÉRAPIE ÉPIGÉNÉTIQUE CIBLÉE POUR UN ÉTAT D'ANÉVRISME AORTIQUE HÉRITÉ
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2019046791A9

  公开（公告）日：2022-07-07

  [EN] Transforming growth factor β (TGFβ) transcriptional responses are involved in the pathogenesis of aortic aneurism syndromes. Compositions that inhibit histone acetyltransferase activity normalize gene expression in the aorta, preserved aortic wall architecture and abrogated aneurism progression. Methods include the use of these compositions to epigenetically regulate abnormal expression and/or activity of TGFβ genes.
  [FR] Les réponses transcriptionnelles du facteur de croissance transformant β (TGFβ) sont impliquées dans la pathogenèse des syndromes d'anévrisme aortique. Des compositions qui inhibent l'activité de l'histone acétyltransférase normalisent l'expression génique dans l'aorte, la conservation de l'architecture de la paroi aortique et la suppression de la progression de l'anévrisme. Les méthodes comprennent l'utilisation de ces compositions pour réguler épigénétiquement l'expression et/ou l'activité anormale de gènes du TGFβ.