11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one | 5024-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one
• 英文别名: dibenzo[b,f]oxepin-10(11H)-one；10,11-dihydro-10-oxodibenz[b,f]oxepin；6H-benzo[b][1]benzoxepin-5-one
• CAS: 5024-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: DBYHAFCDKGEPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  160-163 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one 在 三氟化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 10-[beta-(Bromo)ethylthio]dibenz[b,f]oxepin
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗抑郁活性的三环类药物。1. [[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷和10,11-二氢衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷（I）及其10,11-二氢衍生物（II），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。在苯醌扭体试验（PQW）和小鼠的甩尾试验中，发现两种带有少量N-取代基并经常具有核氟功能的类似物均具有有效的镇痛活性。这些化合物中的许多还具有拮抗丁苯那嗪诱导的上睑下垂的显着活性，如10b，16b和18b所示。小鼠跳跃试验的结果表明这些化合物的潜在物理依赖性低，并且进一步的证据表明非麻醉性物质的存在是由于没有明显的纳洛酮与甩尾反应的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00179a005
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Some Dibenzoxepins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a128

文献信息

• [EN] 1-THIA-3-AZA-DIBENZOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 1-THIA-3-AZA-DIBENZOAZULENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PRODUCTION DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE, ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LEUR PREPARATION
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2003099827A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to derivatives of 1-thia-3-aza-dibenzoazulene class, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-a (TNF-(x) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-硫代-3-氮杂二苯并蓝类衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及用于其制备的过程和中间体，还涉及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子-a（TNF-a）产生的抑制和对白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及其镇痛作用。
• Heteroaromatic annulation studies on 10,11-dihydro-11-[bis(methylthio)methylene]dibenzoxepin-10-one: a facile access to novel dibenzoxepino[4,5]-fused heterocycles
  作者：Sarvesh Kumar、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.045

  日期：2007.10

  10,11-Dihydro-11-[bis(methylthio)methylene]dibenzoxepin-10-one has been shown to be a useful three carbon synthon for the efficient regiospecific annulation of a variety of five- (pyrazoles, isoxazoles, thiophene, and γ-lactone) and six-membered (pyrimidines, pyridone and pyridines) heterocycles by cyclocondensation with heterobinucleophiles such as hydrazine, hydroxylamine, dimethylsulfonium methylide

  10,11-Dihydro-11- [双（甲硫基）亚甲基] dibenzoxepin-10-one已被证明是一种有效的三碳合成子，可有效地对多种五-（吡唑，异恶唑，噻吩和γ）进行区域特异性环氧化-内酯）和六元（嘧啶，吡啶酮和吡啶）杂环与杂二亲核试剂（例如肼，羟胺，二甲基methyl甲基化，胍，硫脲，氰基乙酰胺和取代的β-硫代氨基丙烯腈）进行环缩合。
• Intramolecular Anionic Friedel-Crafts Equivalents. A General Regiospecific Route to Substituted and Naturally Occurring Xanthen-9-ones
  作者：O. Familoni、Ileana Ionica、Justin Bower、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-1997-1533

  日期：1997.9

  An LDA-induced regiospecific and general conversion of diaryl ether 2-carboxamides 4 into substituted xanthones 5, including natural products, 2-hydroxy-1-methoxyxanthone (8) and 6-deoxy-jacareubin (14), is described.

  报道了一种由线性判别分析诱导的、对二芳基醚2-羧酰胺4的区域特异性及普遍性转化，生成取代咕吨酮5，包括天然产物2-羟基-1-甲氧基咕吨酮(8)和6-脱氧雅卡尔宾(14)。
• Synthesis of the Polycyclic Ring Systems of Artocarpol A and D
  作者：M. Peggy Paduraru、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol0360703

  日期：2003.12.1

  The first synthesis of the polycyclic ring systems of artocarpol A and D has been accomplished. These natural products were isolated recently from the root bark of Artocarpus rigida, and artocarpol A has been shown to have potent antiinflammatory properties. The synthesis of an artocarpol D analogue was achieved on condensation of 11H-dibenzo[b,f]oxepin-10-one with senecialdehyde. The reaction of this

  关节阿波罗A和D的多环系统的第一个合成已完成。这些天然产物最近是从硬皮面包树的根皮中分离出来的，并且已显示出木炭素A具有有效的抗炎特性。在11H-二苯并[b，f]氧杂环庚烷-10-酮与十二醛之间的缩合反应中，合成了腕果D类似物。该氧杂环丁酮与柠檬醛的反应提供了2H-吡喃，随后的辐照提供了类似的邻苯二酚A的反应。
• Substituted 5H-dibenz[b,g]-1,4-oxazocines and related amino acids with antiinflammatory activity
  作者：Michael R. Stillings、Stephen Freeman、Peter L. Myers、Michael J. Readhead、Anthony P. Welbourn、Michael J. Rance、David C. Atkinson

  DOI：10.1021/jm00380a013

  日期：1985.2

  investigation of the antiinflammatory properties of a number of tetracyclic derivatives of 6,8-dichlorodibenz[b,f]oxepin-10(11H)-one, the ring-expanded 1,3-dichloro-5H-dibenz[b,g]-1,4-oxazocine (9) was prepared and found to be considerable pharmacological interest. It was subsequently found that the corresponding ring-opened amino acid 66, a close analogue of the antiinflammatory agent fenclofenac, also

  在对6,8-dichlorodibenz [b，f] oxepin-10（11H）-one的许多四环衍生物的抗炎特性进行研究期间，环扩展的1,3-dichloro-5H-dibenz [b，g制备了-1,4-恶唑啉（9），发现它具有相当大的药理学意义。随后发现，相应的开环氨基酸66（抗炎药芬氯芬酸的紧密类似物）也具有显着的抗炎活性，优于二苯并恶唑啉和芬氯芬酸。这些发现促使在这两个领域进行了广泛的合成程序，并且氨基酸系列中的许多衍生物显示出其效力大大超过了标准化合物。但是，这些苯乙酸