2-bromopenta-3-yne | 7544-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromopenta-3-yne
• 英文别名: 2-bromo-3-pentyne；4-bromopent-2-yne；4-bromo-pent-2-yne；4-Brom-pent-2-in；2-Brom-pentin-(3)；4-Brom-pentin-2
• CAS: 7544-00-5
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: OKQTYALBFDHRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromopenta-3-yne 在 汞 、 锌 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-甲基戊-3-炔酸
  参考文献：
  名称：

  A comparison of allylic and proparglyic radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00991a018
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-2-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-bromopenta-3-yne
  参考文献：
  名称：

  烷基转移的乙氧羰基卡宾环上的取代基

  摘要：

  通过在乙炔底物上光解或热催化分解重氮基乙酸乙酯，已经实现了在双键的位置α处具有离去基团的环丙烯羧酸乙酯的合成。用这些加合物得到烯丙基，乙炔或二烯酸酯。在光解转移的情况下，建议的中间剂是乙氧羰基卡宾。如果转移是热催化的，则向乙炔底物中添加重氮基乙酸乙酯生成吡唑烷，而分解生成类胡萝卜素则是竞争性反应。还研究了乙基卤素环丙烯羧酸酯的热或热催化异构化。当发生环丙烯双键的环外迁移时，观察到卤素的立体定向迁移。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88027-7

文献信息

• Benzofuran Derivatives from Alkynyl-Substituted Benzynes and Aryl Halides
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol4032254

  日期：2014.1.3

  palladium(0)-catalyzed cascade reaction for the efficient synthesis of 2,3-disubstituted benzofuran derivatives 3 containing a 3-trisubstituted alkene functional group in moderate yields from alkynyl-substituted benzynes 1 and aryl halides 2 has been developed. This method provides an efficient and alternative approach to benzofurans which are very useful heterocyclic compounds with biological and pharmacological potentials

  已经开发了钯（0）催化的级联反应，用于从炔基取代的苯炔1和芳基卤化物2以适当的收率有效地合成含有3-三取代的烯烃官能团的2，3-二取代的苯并呋喃衍生物3。该方法为苯并呋喃提供了一种有效的替代方法，苯并呋喃是非常有用的具有生物和药理潜力的杂环化合物。提出了一种可能的机制，涉及分子内烯反应，分子间插入和β-H消除。
• Selective Propargylation of Azo Compounds with Barium Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Takanori Koide、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1219944

  日期：2010.6

  A Barbier-type propargylation of azo compounds with γ-trialkylsilylated propargylic bromides has been achieved using reactive barium as a low-valent metal in THF. Corresponding propargylated hydrazines (α-adducts) were exclusively formed not only from azobenzenes (diaryldiazenes) but also from dialkyl azodicarboxylates. This method is also applicable to γ-alkylated or γ-phenylated propargylic bromides

  已经使用活性钡作为 THF 中的低价金属实现了偶氮化合物与 γ-三烷基甲硅烷基化炔丙基溴的 Barbier 型炔丙基化。相应的炔丙基化肼（α-加合物）不仅由偶氮苯（二芳基二氮烯）而且还由偶氮二羧酸二烷基酯形成。该方法也适用于 γ-烷基化或 γ-苯基化炔丙基溴，仅提供所需的炔丙基化产物。
• Metal-Catalyzed Cascade Rearrangements of 3-Alkynyl Flavone Ethers
  作者：Yuan Xiong、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol400631b

  日期：2013.4.19

  Metal-mediated rearrangements of 3-alkynyl flavone ethers are reported. The overall process involves 5-endo enyne cyclization to a platinum. containing spiro-oxocarbenium intermediate which may be trapped with methanol to produce spirodihydrofurans or further rearranged to afford either allenyl chromanediones or benzofuranones.
• Dumont,J.-L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1197 - 1203
  作者：Dumont,J.-L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the Claisen Rearrangement¹
  作者：Elliot N. Marvell、John L. Stephenson、Josephine Ong

  DOI：10.1021/ja01084a022

  日期：1965.3