5-chloro-2-ethenylpentanoic acid | 194920-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-chloro-2-ethenylpentanoic acid
• CAS: 194920-87-1
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD19236012
• 分子量: 162.616
• InChiKey: KGNJZVKFXZRRTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-ethenylpentanoic acid 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 生成 5-氯戊醛
  参考文献：
  名称：

  合成中不饱和羧酸的二烯二醇酯。β，γ-不饱和α-烷基羧酸的臭氧分解反应，由卤代烷产生的醛和酮。叔胺在臭氧化物裂解中的作用

  摘要：

  开发了一种方便的两步程序，通过不饱和羧酸的α-烷基化，将卤代烷的两个碳同构转化为醛和甲基酮，然后进行臭氧分解，并将其应用于ω-氯醛的合成。除醛醇缩合副反应需要使用质子溶剂和碘化物盐的情况外，三乙胺比二甲基硫醚或三苯膦对臭氧的裂解更好。已显示三乙胺对臭氧化物的切割主要是通过还原过程发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00694-7
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 1-溴-3-氯丙烷 在 lithium diethylamide 作用下， 生成 5-chloro-2-ethenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成中不饱和羧酸的二烯二醇酯。β，γ-不饱和α-烷基羧酸的臭氧分解反应，由卤代烷产生的醛和酮。叔胺在臭氧化物裂解中的作用

  摘要：

  开发了一种方便的两步程序，通过不饱和羧酸的α-烷基化，将卤代烷的两个碳同构转化为醛和甲基酮，然后进行臭氧分解，并将其应用于ω-氯醛的合成。除醛醇缩合副反应需要使用质子溶剂和碘化物盐的情况外，三乙胺比二甲基硫醚或三苯膦对臭氧的裂解更好。已显示三乙胺对臭氧化物的切割主要是通过还原过程发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00694-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。
• Directed Copper-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Unactivated Olefins and Alkyl Halides
  作者：Chunlin Tang、Ran Zhang、Bo Zhu、Junkai Fu、Yi Deng、Li Tian、Wei Guan、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b10874

  日期：2018.12.12

  A new type of intermolecular alkylative olefination of unactivated olefins and alkyl halides has been realized for the first time. This copper-promoted Heck-type reaction employs a directing-group strategy to efficiently produce the coupled alkyl olefin products with excellent regio- and stereoselectivity. A broad substrate scope including 1°, 2°, and 3° alkyl bromides and various nonactivated alkenes

  首次实现了未活化烯烃和卤代烷的新型分子间烷基化烯化。这种铜促进的 Heck 型反应采用定向基团策略有效地生产具有优异区域和立体选择性的偶联烷基烯烃产物。可以很好地耐受广泛的底物范围，包括 1°、2° 和 3° 烷基溴化物和各种未活化的烯烃。DFT 计算揭示了二甲基亚砜辅助协调 H-Br 消除构象应变 Cu(III) 环状过渡态的过程。
• Nickel‐Catalyzed Kinetic Resolution of Racemic Unactivated Alkenes via Enantio‐, Diastereo‐, and Regioselective Hydroamination
  作者：Hyung‐Joon Kang、Changseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202305042

  日期：2023.6.12

  An efficient enantioselective catalysis using a chiral nickel complex has been developed via kinetic resolution of racemic α-substituted unconjugated carbonyl alkenes. This hydroamination protocol produces a wide range of syn-β2,3-amino acid derivatives derivatives and α-alkylated unconjugated carbonyl olefins with high enantiomeric purity.

  通过外消旋 α-取代的未共轭羰基烯烃的动力学拆分，开发了一种使用手性镍络合物的有效对映选择性催化。该加氢胺化方案可生产范围广泛的顺式-β 2,3 -氨基酸衍生物和具有高对映体纯度的 α-烷基化未共轭羰基烯烃。
• Copper-Catalyzed Bifunctionalization/Annulation of Unactivated Alkene with Alkyl Bromides
  作者：Cancan Feng、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01746

  日期：2023.11.3

  from unactivated alkenes and alkyl bromides via a Cu-catalyzed inter-/intramolecular carboamidation. This reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions and exhibited a broad substrate scope and various functional groups. This protocol is not only compatible with 1, 2, and 3° alkyl bromides but also suitable for α-bromo nitrile as well as various benzyl bromides. The mechanism exploration

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。
• Visible-Light-Induced Difunctionalization of 3-Butenoic Acid with Bromodifluoromethyl Heteroarylsulfones
  作者：Qianqian Liu、Xiaoping Wang、Xuefeng Gu、Huiming Dai、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02277

  日期：2024.8.2

  a visible-light-induced iridium-promoted direct bifunctionalization of 3-butenoic acid with bromodifluoromethyl heteroarylsulfones. This methodology enables the concurrent introduction of difluoromethyl heteroarylsulfone and bromine groups into 3-butenoic acid under mild reaction conditions. Various α-substituted 3-butenoic acids and bromodifluoromethyl heteroarylsulfones were found to be compatible

  在此，我们报道了可见光诱导的铱促进的 3-丁烯酸与溴二氟甲基杂芳基砜的直接双官能化。该方法能够在温和的反应条件下将二氟甲基杂芳基砜和溴基团同时引入3-丁烯酸中。各种α-取代的3-丁烯酸和溴二氟甲基杂芳基砜被发现是相容的，以中等至良好的收率产生相应的产物。该方法为氟代羧酸衍生物的合成开辟了一条新路线。