3-methyl-1-phenylpyrrolidin-2-one | 91596-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 91596-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DEEBBTCXRZANMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  353.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylpyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 mixed acid 作用下， 生成 4-amino-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Abdallah, Jassim M.; Moodie, Roy B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1243 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 奎宁环 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-methyl-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  反向电子转移的最小化使得仲苯胺难以捉摸的 sp3 C−H 官能化

  摘要：

  苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而，由于快速反电子转移（BET），这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里，我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化，然后加速随后的去质子化。通过这种方式，现在可以生成 α-苯胺烷基自由基，并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202100051

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• GEM-DISUBSTITUTED PYRROLIDINES, PIPERAZINES, AND DIAZEPANES, AND COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20200199114A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Described here are transition metal-catalyzed enantioselective arylation and vinylation reactions of α-substituted lactams, such as γ-lactams. The use of various electrophiles and ligands are described, and result in the construction of α-quaternary centers in good yields (up to 91% yield) and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  本文描述了过渡金属催化的α-取代内酰胺（如γ-内酰胺）的选择性芳基化和烯基化反应。描述了使用各种亲电试剂和配体，并导致在良好产率（高达91%收率）和高对映选择性（高达97% ee）下构建α-季铵中心。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Zimmermann Nicole

  公开号：US20100004300A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Palladium‐Catalyzed Construction of Quaternary Stereocenters by Enantioselective Arylation of γ‐Lactams with Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Carina I. Jette、Irina Geibel、Shoshana Bachman、Masaki Hayashi、Shunya Sakurai、Hideki Shimizu、Jeremy B. Morgan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201814475

  日期：2019.3.22

  developed for this transformation, allowing for the use of either aryl chlorides or bromides as electrophiles. Utilizing a highly electron‐rich dialkylphosphine ligand we have been able to construct α‐quaternary centers in good yields (up to 91 % yield) and high enantioselectivities (up to 97 % ee).

  在这里，我们报道了α-取代的γ-内酰胺的第一个Pd催化的对映选择性芳基化反应。为该转化开发了两组条件，从而允许使用芳基氯化物或溴化物作为亲电子试剂。通过使用高度富电子的二烷基膦配体，我们能够以高收率（最高91％的收率）和高对映选择性（最高97％ee）构建α-季中心 。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010139481A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to naphthalene derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及萘衍生物以及它们的药用可接受盐。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用处。