(E)-1-phenyl-3,3-bis(phenylthio)propene | 53963-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3,3-bis(phenylthio)propene
• 英文别名: [(E)-3,3-bis(phenylsulfanyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 53963-28-3
• 化学式: C₂₁H₁₈S₂
• 分子量: 334.506
• InChiKey: BGWYDPLKWGLKRQ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3,3-bis(phenylthio)propene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3,3-二乙氧基-1-丙烯基)苯 、 苯硫酚 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Saraswathy V. Geetha, Sankararaman S., J. Org. Chem, 59 (1994) N 16, S 4665- 4670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalic acid catalyzed reaction between dithioacetals and acetals. A simple and eco-friendly method for a conversion of a dithioacetal to a carbonyl compound
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.131

  日期：2006.8

  Oxalic acid catalyzes a reaction between dithioacetals and acetals. This reaction is useful in a new and eco-friendly method to convert dithioacetals to carbonyl compounds.

  草酸催化二硫缩醛和缩醛之间的反应。该反应可用于将二硫缩醛转化为羰基化合物的新型环保方法。
• Unexpected formation of benzaldehydes by the reactions of dithioacetals derived from cinnamaldehydes with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone in aqueous solvents
  作者：Kiyoshi Tanemura、Yoko Nishida、Tsuneo Suzuki、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340216

  日期：1997.3

  1,3-Dithianes 1, 1,3-dithiolanes 2, and diphenyl dithioacetals 3 derived from cinnamaldehydes reacted with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone in aqueous solvents to give benzaldehydes 4. Hydride transfer from 1–3 to 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone followed by hydrolysis and oxidative carbon-carbon bond cleavage would produce benzaldehydes 4.

  1,3-二噻烷1，1,3-二硫戊环2，和二苯基二硫3从肉桂醛衍生与2,3-二氯-5,6-二氰基反应p苯醌在水性溶剂中，得到的苯甲醛4。氢化物从1-3转移到2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，然后水解和氧化碳-碳键裂解会生成苯甲醛4。
• Allylation with substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of 1,3- and 3,3-bis(alkyl/phenylthio) propenes
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85514-9

  日期：——

  α- and γ-substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of a range of substituted 1,3- and 3,3-bis (alkyl/phenylthio) propenes allylate enol allyl ethers in good yield. Levels of regioselectivity are sterically dependent and in the case of methyl as γ-substituent may be controlled by the steric bulk of the sulfur substituent. As with the Pummerer methodology, γ-addition generally gave (E)-vinyl

  SnCl 4中的α和γ取代的乙烯基硫鎓离子一系列取代的1，3-和3，3-双（烷基/苯硫基）丙烯进行电离，可以高收率烯丙基烯醇烯丙基醚。区域选择性的水平是空间依赖性的，并且在甲基作为γ-取代基的情况下，可以通过硫取代基的空间体积来控制。与Pummerer方法一样，γ加成通常会生成（E）-乙烯基硫化物，专门暗示“游离”乙烯基硫鎓离子的中间体。在适当的情况下，可以将烯丙基化产物水解并环化为罗宾逊环化产物，脱硫为烯烃或消除为二烯。烯丙基三甲基硅烷和吲哚也以高收率被烯丙基化。具有γ-苯硫基或甲氧基的乙烯基硫鎓离子也经历反应。4。提出了机械原理。该研究以五次硝化序列结束，该序列涉及分子内捕获由该方法产生的乙烯基硫鎓离子。
• Alkylation of enol silyl ethers with vinylthionium ions generated from 1,1- and 1,3-bis(phenylthio)propenes.
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79108-8

  日期：1992.9

  Vinylthionium ions generated from 1,1- and 1,3-bis-(phenylthio) propenes alkylate enol silyl ethers regioselectively under mild reaction conditions with tin tetrachloride.

  由1，1-和1，3-双（苯硫基）丙烯烷基化烯醇甲硅烷基醚在温和的反应条件下与四氯化锡反应生成的乙烯基硫鎓离子。
• Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ
  作者：Lizamma Mathew、S. Sankararaman

  DOI：10.1021/jo00078a044

  日期：1993.12