1-(trimethyl-silyloxy)-3-phenyl-1-propene | 51075-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trimethyl-silyloxy)-3-phenyl-1-propene
• 英文别名: trimethyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane；Trimethyl[(3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy]silane；trimethyl(3-phenylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 51075-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: WUHUHUMCBUSVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethyl-silyloxy)-3-phenyl-1-propene 在 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  钯促进的烯丙基三甲基甲硅烷基醚与芳基碘的反应

  摘要：

  烯丙基三甲基甲硅烷基醚在乙酸钯和氯化锂存在下与芳基碘反应，选择性地得到 β-芳基 (E)-α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.403
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 叔丁基锡烷 在 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到1-(trimethyl-silyloxy)-3-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  N杂环卡宾介导的锡上有机催化转移到醛上的新途径：α-甲硅烷基烷基锡和γ-甲硅烷基铝锡的新途径

  摘要：

  一种新的，高效且温和的N杂环卡宾（NHC）介导的有机催化程序，用于将锡从三丁基（三甲基甲硅烷基）锡烷（Bu 3 SnSiMe 3）转移到醛上，以制备α-甲硅烷基氧烷基锡烷和γ-甲硅烷基氧烯丙基锡烷。发达。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900816

文献信息

• REACTIONS OF PERFLUOROALKANE-SULFONYL CHLORIDES WITH SILYL ENOL ETHERS CATALYZED BY A RUTHENIUM(II) PHOSPHINE COMPLEX
  作者：Nobumasa Kamigata、Kumiko Udodaira、Toshio Shimizu

  DOI：10.1080/10426509708031590

  日期：1997.10.1

  Abstract Reactions of trifluoromethane- and tridecafluorohexanesulfonyl chlorides with silyl enol ethers have been investigated in the presence of a ruthenium(II) phosphine complex. Perfluoroalkylation and chlorination occurred depending on the substituent of silyl enol ether; i.e. perfluoroalkylated compound was selectively obtained in the reactions with silyl enol ether possessing an electron-withdrawing

  摘要 在钌 (II) 膦配合物存在下，研究了三氟甲烷和十三氟己烷磺酰氯与甲硅烷基烯醇醚的反应。全氟烷基化和氯化反应的发生取决于甲硅烷基烯醇醚的取代基；即与具有吸电子基团的甲硅烷基烯醇醚反应选择性地得到全氟烷基化化合物，而与具有给电子基团的甲硅烷基烯醇醚反应选择性地生成氯化物。
• REACTION OF TRIMETHYLSILYL ENOL ETHERS WITH ISOQUINOLINIUM SALTS. A FACILE SYNTHESIS OF ETHYL 1-(2-OXOALKYL)-1,2-DIHYDROISOQUINOLINE-2-CARBOXYLATES AND THEIR CYCLIZATION
  作者：Makoto Wada、Masayuki Nakatani、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.1983.39

  日期：1983.1.5

  An efficient method is described for the synthesis of ethyl 1-(2-oxoalkyl)-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylates by C–C bond formation between 2-ethoxycarbonylisoquinolinium chloride and trimethylsilyl enol ethers. The products were treated with a few bases to afford the corresponding pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives.

  描述了一种通过 2-乙氧基羰基异喹啉氯化物和三甲基甲硅烷基烯醇醚之间形成 C-C 键来合成 1-(2-氧代烷基)-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯的有效方法。产物用几种碱处理，得到相应的吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物。
• A General Method for the Synthesis of 2,2-[60]Fullerenoalkanals: The Reaction of [60]Fullerene with 2-Bromoenol Silyl Ethers
  作者：Kazuhiko Saigo、Hiroshi Ito、Yusuke Kishi、Yohei Nishikawa、Tomonori Tada、Yasuhiro Ishida

  DOI：10.1055/s-0030-1258112

  日期：2010.7

  synthesized by the fluoride ion-mediated reaction of [60]fullerene with 2-bromoenol silyl ethers, which were easily prepared by 2-bromination of the corresponding enol silyl ethers. The reactivity differed significantly depending on the stability of the 2-bromoenol silyl ethers. High yield and selectivity were achieved for the reaction of 2-bromoenol trimethylsilyl ethers under mild conditions (KF/18-crown-6-ether)

  通过氟离子介导的 [60] 富勒烯与 2-溴烯醇甲硅烷基醚的反应合成了五种 2,2-[60] 富勒烯烷醛，该反应很容易通过相应烯醇甲硅烷基醚的 2-溴化制备。反应性显着不同，这取决于 2-溴烯醇甲硅烷基醚的稳定性。2-溴烯醇三甲基甲硅烷基醚在温和条件下（KF/18-crown-6-ether）的反应实现了高产率和选择性。另一方面，稳定的 2-溴烯醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚的反应需要使用更具反应性的四丁基氟化铵作为氟离子源。
• Oxymethylation of iron complexes [(cp)Fe(CO)₂(R)] with HMMe₃(M = Sn, Si; cp = C₅H₅) leading to R–CH₂OH via a formylation–hydrometallation sequence
  作者：Munetaka Akita、Tomoharu Oku、Yoshihiko Moro-Oka

  DOI：10.1039/c39890001790

  日期：——

  Thermal reaction of (cp)Fe(CO)2(R), (cp)Fe(CO)2(COR), and (cp)Fe(CO)(PPh3)(COR)(cp = C5H5) with 3 equivalents of trimethyl-stannane or -silane, affords R–CH2OH (or R–CH2OSiMe3) and (cp)Fe(CO)H(MMe3)2 in good yields; the reaction sequence follows initial reduction of transient co-ordinatively unsaturated acyl species to give the aldehyde and successive hydrometallation by the action of Me3M–Fe intermediates

  （cp）Fe（CO）2（R），（cp）Fe（CO）2（COR）和（cp）Fe（CO）（PPh 3）（COR）的热反应（cp = C 5 H 5）用3当量的三甲基锡烷或-硅烷，可得到高收率的R–CH 2 OH（或R–CH 2 OSiMe 3）和（cp）Fe（CO）H（MMe 3）2；反应顺序是在瞬态配位不饱和酰基物种开始还原后，通过Me 3 M–Fe中间体的作用生成醛，然后进行加氢金属化反应。
• Lithium Acetate-catalyzed Crossed Aldol Reaction between Aldehydes and Trimethylsilyl Enolates Generated from Other Aldehydes
  作者：Yoshikazu Kawano、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.614

  日期：2005.4

  Crossed aldol reaction between aromatic aldehydes having an electron-withdrawing group and trimethylsilyl enolates generated from several aldehydes proceeded smoothly in dry or water-containing DMF...

  具有吸电子基团的芳香醛与由几种醛生成的三甲基甲硅烷基烯醇化物之间的交叉羟醛反应在干燥或含水的DMF中顺利进行...