2-styryl-1,3-dithiane | 69178-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styryl-1,3-dithiane
• 英文别名: (E)-2-styryl-1,3-dithiane；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dithiane
• CAS: 69178-10-5
• 化学式: C₁₂H₁₄S₂
• 分子量: 222.375
• InChiKey: UOZNYAIYXGTVKD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styryl-1,3-dithiane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  温和的化学选择方案，用于去除由Dess-Martin高碘烷介导的硫代缩酮和硫缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了使用Dess-Martin高碘烷（DMP）试剂去除硫缩醛和硫缩酮的有用方法的开发。与现有方法相比，该协议具有一般的反应性，与各种官能团的相容性以及方便的反应时间。还讨论了化学选择性实验，涉及的功能可能会被DMP氧化，底物对水解速率的定性影响以及硫代乙缩醛向乙缩醛的直接转化。

  DOI：

  10.1021/ol027518n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 反式肉桂醛 以86%的产率得到2-styryl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过相应 1,3-二噻吩一氧化物的酸催化水解裂解 1,3-二噻吩

  摘要：

  系统地研究了 1,3-二噻吩通过其相应的单亚砜水解为其母体羰基化合物。使用叔丁基氢过氧化物以高产率进行 1,3-二噻吩的氧化。然后以优异的产率将单亚砜酸催化水解成羰基化合物。通过气相色谱监测裂解反应，并在电子密度和空间要求不同的底物上研究动力学。这两种效应都不会阻止裂解反应的高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067164

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid, as an Industrial Chemical, Promotes Transthioacetalization of Diacetals of 2,2-Bis (Hydroxymethyl)-1,3-propanediol and Cleavage of Thioacetals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214566

  日期：2002.11.1

  Trichloroisocyanuric acid has been used as a mild, efficient, and new catalyst for transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis (hydroxymethyl)-1,3-propanediol in CH 2 Cl 2 at room temperature. A clean, easy, and general method for efficient deprotection of thioacetals to their corresponding carbonyl compounds using trichloroisocyanuric acid/silica gel and water system also is described.

  三氯异氰尿酸已被用作一种温和、高效的新型催化剂，用于室温下 CH 2 Cl 2 中 2,2-双（羟甲基）-1,3-丙二醇二缩醛的转硫代缩醛化反应。还描述了一种使用三氯异氰尿酸/硅胶和水系统将硫代缩醛有效脱保护为其相应羰基化合物的清洁、简单和通用的方法。
• A Convenient Deprotection of 1,3-Dithiane Derivatives with Ferric Nitrate Under Heterogeneous Conditions
  作者：Masao Hirano、Ken Ukawa、Shigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919708006089

  日期：1997.5

  Abstract 1,3-Dithianes derived from aromatic, aliphatic, and alicyclic ketones or aldehydes can be conveniently converted to the parent carbonyl compounds with a combination of ferric nitrate and silica gel in hexane in excellent to quantitative yields.

  摘要 源自芳香族、脂肪族和脂环族酮或醛的 1,3-二噻烷可以通过硝酸铁和硅胶在己烷中的组合以优异的定量收率方便地转化为母体羰基化合物。
• An efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals)
  作者：Eng-Chi Wang、Chien-Huang Wu、Shih-Chang Chien、Wen-Chang Chiang、Yueh-Hsiung Kuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.054

  日期：2007.10

  In this Letter, an efficient and chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) is described. After being carefully examined, 10% Pd/C and Amberlite 120 in refluxing methanol was found to be an excellent condition for the chemoselective deprotection of aryl- and styrenyldithioketals (acetals) in good yields. Under this condition, no deprotection and no reduction of alkyldithioketals

  在这封信中，描述了芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）的有效和化学选择性脱保护。经过仔细检查，发现在回流甲醇中的10％Pd / C和Amberlite 120是芳基和苯乙烯基二硫缩酮（缩醛）以化学收率高的化学选择性脱保护的极佳条件。在这种条件下，未观察到脱保护和烷基二硫缩酮（缩醛）的还原。
• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Direct anodic (thio)acetalization of aldehydes with alcohols (thiols) under neutral conditions, and computational insight into the electrochemical formation of the acetals
  作者：Caiyan Liu、Yongli Shen、Zihui Xiao、Hui Yang、Xue Han、Kedong Yuan、Yi Ding

  DOI：10.1039/c9gc01554j

  日期：——

  A versatile protocol for the production of acetals/thioacetals by means of direct electrochemical oxidation is developed here under neutral conditions, providing (thio)acetals with good functional group tolerance and a wide scope for both aldehydes and (thio)alcohols. DFT calculations reveal that direct electron transfer from the anode plays a key role in carbonyl activation during this acid free acetalization

  在中性条件下，开发了一种通过直接电化学氧化生产乙缩醛/硫缩醛的通用协议，为（硫代）乙缩醛提供了良好的官能团耐受性，并且对于醛和（硫代）醇都具有广泛的适用范围。DFT计算表明，在这种无酸的缩醛化过程中，来自阳极的直接电子转移在羰基活化中起关键作用。