(2E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 133505-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 4'-Bromo-5-phenyl-2,4-pentadienophenone
• CAS: 133505-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: WCJMWFPTUMNNOI-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.2-147.3 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetyl-2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydro-2-(4-phenyl-1,3-butadienyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines和thiazepines。41 †。（E，E）-肉桂亚基苯乙酮与2-氨基苯硫酚的反应合成4-芳基-2,3-二氢-2-苯乙烯基-1,5-苯并噻氮并转化为2,2-二取代的3-乙酰基-2 ，3-二氢苯并噻唑

  摘要：

  新的4-芳基-2,3-二氢-2-苯乙烯基-1,5-苯并硫氮杂s类化合物8-13是通过2-氨基苯硫酚（1）和（E，E）-肉桂亚甲基苯乙酮2-7的酸催化反应合成的。1,5-苯并硫氮杂5-类化合物8–13的环收缩在乙酰化条件下提供了2,2-二取代的3-乙酰基-2,3-二氢苯并噻唑类14–19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410315
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,4E)-1-(4-bromophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氧化亚砜ulf的氧化烯丙基化：共轭二烯的区域选择性合成。

  摘要：

  已经建立了钯催化亚砜基磺酸盐进行烯丙基CH-H氧化烯丙基化反应以得到相应的共轭二烯酮且收率中等至良好的例子。这种新型转化的特征包括温和的反应条件，宽的底物范围和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03606

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly Enantioselective 1,4-Michael Additions of Nucleophiles to Unsaturated Aryl Ketones with Organocatalysis by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Cristina G. Oliva、Artur M. S. Silva、Diana I. S. P. Resende、Filipe A. A. Paz、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.201000273

  日期：——

  The development of general and efficient asymmetric organocatalytic additions of malononitrile and nitromethane to 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones (cinnamylideneacetophenones) catalyzed by cinchona organocatalysts is reported. The reactions afforded excellent enantioselectivities (up to 99 %), high yields (up to 97 %), and exclusive 1,4-addition regioselectivities. The potential of these new enantioselective

  报道了在金鸡纳有机催化剂的催化下，丙二腈和硝基甲烷向 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones（肉桂基苯乙酮）的通用和高效的不对称有机催化加成的发展。这些反应提供了出色的对映选择性（高达 99%）、高产率（高达 97%）和独有的 1,4-加成区域选择性。这些新的对映选择性加成的潜力在于证明带有伯氨基的有机催化剂与 TFA 结合提供了有效的催化系统，用于在温和条件下活化各种芳基酮，从而得到具有高水平对映选择性和产率的化合物。
• Antibacterial and Antitubercular Activities of Cinnamylideneacetophenones
  作者：Carlos Polaquini、Guilherme Torrezan、Vanessa Santos、Ana Nazaré、Débora Campos、Laíza Almeida、Isabel Silva、Henrique Ferreira、Fernando Pavan、Cristiane Duque、Luis Regasini

  DOI：10.3390/molecules22101685

  日期：——

  Cinnamaldehyde is a natural product with broad spectrum of antibacterial activity. In this work, it was used as a template for design and synthesis of a series of 17 cinnamylideneacetophenones. Phenolic compounds 3 and 4 exhibited MIC (minimum inhibitory concentration) and MBC (minimum bactericidal concentration) values of 77.9 to 312 µM against Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, and Streptococcus

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。
• Synthesis of novel chalcones through palladium-catalyzed C O cross-coupling reaction of bromo-chalcones with ethyl acetohydroxamate and their antiplasmodial evaluation against Plasmodium falcipuram in vitro
  作者：Reeta、Rajendran Vinoth、T.M. Rangarajan、Ayushee、Rishi Pal Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.016

  日期：2019.5

  An efficient method for palladium-catalyzed CO cross-coupling of ethyl acetohydroxamate (EAcHO) with 4-bromo-chalcones has been developed to synthesize novel chalcones. The two supporting ligands, namely tBuXPhos (L7), and cataCXium®PIntB (L16) were found to be effective ligands towards the Pd-catalyzed CO cross-coupling reaction to afford the desired product in moderate to excellent yields (50-99%)

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的乙酰氧肟酸乙酯（EAcHO）与4-溴-查耳酮的CO交叉偶联反应，以合成新型查耳酮。发现两个支持配体，即tBuXPhos（L7）和cataCXium®PIntB（L16）是有效的配体，可实现Pd催化的CO交叉偶联反应，以中等至极好的收率（50-99％）提供所需的产物。使用[3H]次黄嘌呤掺入抑制试验，筛选偶联产物的体外血液期对恶性疟原虫（3D7）的抗血浆活性。在筛选的22种化合物中，有11种显示出良好的抗血浆活性，IC50值为6-16μg/ mL。选择的活性分子11、16、22，
• Highly selective controllable Michael additions of indolin-2-one with 2,4-dien-1-ones
  作者：Geyang Song、Zheng Li

  DOI：10.1007/s11696-018-0393-y

  日期：2018.6

  AbstractHighly selective C3 position controllable mono-Michael additions or di-Michael additions of indolin-2-one to 2,4-dien-1-ones are described. The method was applied to a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents. This protocol has advantages of high selectivity, high atom economy, high yield, and mild conditions. Graphical abstract

  摘要描述了高选择性的C 3位置可控的吲哚-2-酮至2，4-二烯-1-酮的单迈克尔加成或二迈克尔加成。该方法已应用于多种基材，并显示出对各种取代基的优异耐受性。该方案具有高选择性，高原子经济性，高产率和温和条件的优点。 图形概要