1-pentyl-4-vinylbenzene | 46234-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentyl-4-vinylbenzene
• 英文别名: 4-pentyl-styrene；Benzene, 1-pentyl-4-vinyl-；1-ethenyl-4-pentylbenzene
• CAS: 46234-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₈
• mdl: MFCD00627969
• 分子量: 174.286
• InChiKey: ADOYKPDOFQXKEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentyl-4-vinylbenzene 、 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 copper(l) iodide N,N-二异丙基乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到3-(3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-6-(4-pentylphenyl)furo[2,3]pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效和选择性的抗VZV双环呋喃并嘧啶的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  碳环核苷类似物是分解代谢稳定的，因为它们对嘧啶核苷磷酸化酶的磷酸裂解具有抗性。以碳环2'-脱氧尿苷为起始原料，合成了高效，高选择性的VZV双环核苷类似物（BCNA）6-戊基苯基呋喃[2,3-d]嘧啶-2'-脱氧核糖的碳环类似物（C-BCNA）。 。发现C-BCNA在化学上比呋喃诺铅更稳定，但已证明其抗病毒活性远低于其母体核苷类似物。注意到对VZV编码的胸苷激酶的抑制活性降低了10倍。活性的这种降低可以归因于糖和碱的不同构象，如通过计算研究预测并得到NMR研究支持。然而，

  DOI：

  10.1021/jm070357e
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 氢气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以88%的产率得到1-pentyl-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子表面活性剂稳定的钯纳米粒子介导的水中的选择性加氢和脱氯

  摘要：

  我们报告了一种在水性介质中制备Pd纳米颗粒的简便，廉价且绿色的方法，该方法通过阴离子磺化表面活性剂1-十二烷磺酸钠1a，十二烷基苯磺酸钠1b，二辛基磺基琥珀酸钠1c和聚（乙二醇）4-壬基苯基-只需搅拌Pd（OAc）2的水溶液即可获得3-磺基丙基醚钾盐1d用市售阴离子表面活性剂在氢气氛下进一步处理可变的时间。在芳基-醇，-醛和-酮的选择性加氢反应中对Pd纳米粒子水溶液进行了测试，即使在不存在强布朗斯台德酸的情况下，在芳族醛和酮的还原反应中也能完全转化为脱氧产物。可控制的炔烃半加氢生成烯烃，以及芳香族底物的有效加氢脱氯。在所有情况下，胶束介质对于稳定金属纳米颗粒，溶解底物，控制产品选择性以及实现回收利用都是至关重要的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00314

文献信息

• In-situ facile synthesis novel N-doped thin graphene layer encapsulated Pd@N/C catalyst for semi-hydrogenation of alkynes
  作者：Jianguo Liu、Shanshan Lin、Jiangming Sun、Longlong Ma

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.11.012

  日期：2022.1

  Transition metal-catalyzed semi-hydrogenation of alkynes has become one of the most popular methods for alkene synthesis. Specifically, the noble metal Pd, Rh, and Ru-based heterogeneous catalysts have been widely studied and utilized in both academia and industry. But the supported noble metal catalysts are generally suffering from leaching or aggregation during harsh reaction conditions, which resulting

  过渡金属催化的炔烃半加氢已成为最流行的烯烃合成方法之一。具体而言，贵金属 Pd、Rh 和 Ru 基多相催化剂已在学术界和工业界得到广泛研究和应用。但负载型贵金属催化剂在苛刻的反应条件下通常会发生浸出或聚集，导致催化反应活性和稳定性较低。在此，我们报道了氮掺杂石墨烯包封 Pd 催化剂的简便合成及其在炔烃化学选择性半氢化中的应用。通过 X 射线和 TEM 分析证实，石墨烯层对活性 Pd 纳米金属物种起到了“防弹”作用，增强了反应条件下的催化稳定性。优化的准备Pd@N/C催化剂在苯乙炔和其他类型炔烃的半氢化中表现出优异的效率，这些炔具有未官能化或官能化的取代基，包括氢化敏感官能团（NO 2、酯和卤素）。
• Monodisperse nickel-nanoparticles for stereo- and chemoselective hydrogenation of alkynes to alkenes
  作者：Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Manzar Sohail、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.12.018

  日期：2019.2

  Here, we report the use of monosaccharides for the preparation of novel nickel nanoparticles (NP), which constitute selective hydrogenation catalysts. For example, immobilization of fructose and Ni(OAc)2 on silica and subsequent pyrolysis under inert atmosphere produced graphitic shells encapsulated Ni-NP with uniform size and distribution. Interestingly, fructose acts as structure controlling compound

  在这里，我们报告了使用单糖制备新型镍纳米颗粒（NP）的方法，这些镍纳米颗粒构成了选择性加氢催化剂。例如，将果糖和Ni（OAc）2固定在二氧化硅上，然后在惰性气氛下进行热解，制成了石墨壳，其包裹的Ni-NP具有均匀的尺寸和分布。有趣的是，果糖充当结构控制化合物以生成特定的石墨层和单分散NP的形成。所得的稳定且可重复使用的催化剂允许以高收率和选择性将官能化和结构多样的炔烃进行立体和化学选择性半氢化反应。
• Nickel‐Catalyzed Stereodivergent Synthesis of <i>E</i> ‐ and <i>Z</i> ‐Alkenes by Hydrogenation of Alkynes
  作者：Kathiravan Murugesan、Charles Beromeo Bheeter、Pim R. Linnebank、Anke Spannenberg、Joost N. H. Reek、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201900784

  日期：2019.7.19

  alkynes to E‐ and Z‐alkenes by using nickel catalysts was developed. Simple Ni(NO3)2⋅6 H2O as a catalyst precursor formed active nanoparticles, which were effective for the semihydrogenation of several alkynes with high selectivity for the Z‐alkene (Z/E>99:1). Upon addition of specific multidentate ligands (triphos, tetraphos), the resulting molecular catalysts were highly selective for the E‐alkene products

  开发了一种使用镍催化剂将炔烃立体发散氢化为E-和Z-烯烃的便捷方案。简单的Ni(NO 3 ) 2 ⋅6 H 2 O作为催化剂前体形成活性纳米粒子，可有效地对多种炔烃进行半加氢，并且对Z-烯烃具有高选择性（ Z / E > 99:1）。添加特定的多齿配体（三磷、四磷）后，所得分子催化剂对E-烯烃产物具有高度选择性（E/Z > 99:1）。机理研究表明Z-烯烃选择性催化剂是非均相的，而E-烯烃选择性催化剂是均相的。在后一种情况下，炔烃首先被氢化为Z-烯烃，随后异构化为E-烯烃。该提议得到了密度泛函理论计算的支持。这种合成方法被证明普遍适用于超过 40 个例子，并且可扩展到多克规模的实验。
• Selective Transfer Semihydrogenation of Alkynes with H ₂ O (D ₂ O) as the H (D) Source over a Pd‐P Cathode
  作者：Yongmeng Wu、Cuibo Liu、Changhong Wang、Siyu Lu、Bin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009757

  日期：2020.11.16

  internal alkynes using H2O (D2O) as the H (D) source over a Pd‐P alloy cathode at a lower potential. P‐doping caused the enhanced specific adsorption of alkynes and the promoted intrinsic activity for producing adsorbed atomic hydrogen (H*ads) from water electrolysis. The semihydrogenation of alkynes could be accomplished at a lower potential with up to 99 % selectivity and 78 % Faraday efficiency of alkene

  我们报道了在Pd-P合金阴极上以较低电势使用H 2 O（D 2 O）作为H（D）源的许多末端和内部炔烃的选择性半氢化（氘）。P掺杂导致炔烃的比吸附增强，水电解产生吸附的氢原子（H * ads）的固有活性增强。炔烃的半氢化反应可在较低的电位下完成，烯烃产品的选择性高达99％，法拉第效率高达78％，优于纯Pd和市售Pd / C。炔烃的这种电化学半氢化反应可能是通过H * ad加成途径进行的，而不是通过质子偶联的电子转移过程进行的。H *广告数量减少在较低的电势下，Pd‐P对C≡Cπ键的吸附要比C = C部分更优先，从而导致出色的烯烃选择性。这种方法能够生产掺入高达99％氘的单，双和三氘代烯烃。
• Lewis base-assisted Lewis acid-catalyzed selective alkene formation via alcohol dehydration and synthesis of 2-cinnamyl-1,3-dicarbonyl compounds from 2-aryl-3,4-dihydropyrans
  作者：Changhui Liu、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61084-1

  日期：2016.6

  Abstract Acid-catalyzed dehydration of alcohols has been widely employed for the synthesis of alkenes. However, activated alcohols when employed as substrates in dehydration reactions are often plagued by the lack of alkene selectivity. In this work, the reaction system can be significantly improved through enhancing the performance of Lewis acid catalysts in the dehydration of activated alcohols by

  摘要 醇的酸催化脱水已广泛用于烯烃的合成。然而，当在脱水反应中用作底物时，活化的醇经常受到缺乏烯烃选择性的困扰。在这项工作中，通过与路易斯碱结合提高路易斯酸催化剂在活化醇脱水中的性能，可以显着改善反应体系。对反应机理的观察表明，路易斯碱组分可能改变了反应速率顺序。尽管主反应速率和副反应速率均降低，但在后一反应中观察到的影响明显更多。因此，提高了脱水反应的选择性。在此观察的基础上，一条合成 2-cinnamyl-1 的新途径，