N,N-dimethyl-4-(phenylsulfinyl)aniline | 51787-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(phenylsulfinyl)aniline
• 英文别名: 4-(benzenesulfinyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 51787-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: GUYCATAAOYJTNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(phenylsulfinyl)aniline 在 双氧水 作用下， 生成 4-(苯磺酰基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Horner; Nickel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 597, p. 20,46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [苯亚磺酰(苯基)甲基]苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 环戊基甲醚 、 sodium t-butanolate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(phenylsulfinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基苄基亚砜中的二芳基亚砜：单一钯催化的三重中继过程

  摘要：

  报道了一种由芳基苄基亚砜生产二芳基亚砜的新方法。使用高通量实验技术对反应条件进行了优化。[Pd（dba）2 ] / NiXantPhos催化剂体系成功地促进了涉及亚砜α-芳基化，CS键断裂和CS键形成的三重中继过程。副产物二苯甲酮是通过额外的钯催化过程形成的。值得注意的是，钯催化的苄基化C亚砜的S键裂解是前所未有的。在三重中继过程中，广泛使用的芳基苄基亚砜，以及带有各种（杂）芳基溴化物的烷基苄基亚砜，均以良好至极好的收率（85-99％）使用。而且，芳基甲基亚砜，二苄基亚砜和二甲基亚砜可用于通过单个催化剂产生涉及多个催化循环的二芳基亚砜。

  DOI：

  10.1002/anie.201307172

文献信息

• Nitrosoarene-catalyzed regioselective aromatic C–H sulfinylation with thiols under aerobic conditions
  作者：Suman Pradhan、Sandeep Patel、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1039/d0cc01188f

  日期：——

  Aromatic amines and (hetero)arenes, such as indoles and pyrroles, are regioselectively sulfinylated under mild aerobic conditions using nitrosoarenes as a redox-catalyst. The nitrosoarene is involved in the electron transfer process with arenes to generate a crucial arene radical cation intermediate for C-H sulfinylation. The present methodology requires no directing group, can be scaled up easily

  使用亚硝基芳烃作为氧化还原催化剂，在温和的好氧条件下，将芳香胺和（杂）芳烃（如吲哚和吡咯）进行区域选择性亚磺酰化。亚硝基芳烃与芳烃一起参与电子转移过程，生成用于CH亚磺酰化的关键芳烃自由基阳离子中间体。本方法不需要指导基团，可以容易地按比例放大，并且适用于具有高区域选择性的药物分子和天然产物的后期功能化。
• Dramatic Influence of Ionic Liquid and Ultrasound Irradiation on the Electrophilic Sulfinylation of Aromatic Compounds by Sulfinic Esters
  作者：Ngoc-Lan Nguyen、Hong-Thom Vo、Fritz Duus、Thi Luu

  DOI：10.3390/molecules22091458

  日期：——

  The sulfinylation reaction of aromatic and hetero-aromatic compounds with sulfinic esters as electrophiles has been investigated in different ionic liquids and by means of different Lewis acid salts in order to get moderate to good yields of asymmetrical sulfoxides. Mixtures of 1-butyl-3-methylimidazolium chloride and aluminum chloride were found to be the most efficient and recyclable reaction framework

  已经在不同的离子液体和不同的路易斯酸盐中研究了芳香族和杂芳香族化合物与亚磺酸酯作为亲电试剂的亚磺酰化反应，以获得中等至良好收率的不对称亚砜。发现 1-丁基-3-甲基咪唑氯化物和氯化铝的混合物是最有效和可回收的反应框架。超声处理似乎是最有用和最环保的活化方法，以提供比在更持久的常规搅拌条件下获得的产量更好或相当的亚砜。
• Palladium Catalyzed Diaryl Sulfoxide Generation from Aryl Benzyl Sulfoxides and Aryl Chlorides
  作者：Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Irina K. Sagamanova、Carol Y. Wang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00092

  日期：2015.3.6

  Diaryl sulfoxides are synthesized from aryl benzyl sulfoxides and aryl chlorides via three sequential catalytic cycles all promoted by a NiXantPhos-based palladium catalyst. The key step is S-arylation of a sulfenate anion. An air- and moisture-stable precatalyst derived from NiXantPhos efficiently facilitates the transformation. Various functional groups, including those with acidic protons, were

  二芳基亚砜由芳基苄基亚砜和芳基氯化物通过三个连续的催化循环合成，这些催化循环均由基于NiXantPhos的钯催化剂促进。关键步骤是亚磺酸根阴离子的S-芳基化。源自NiXantPhos的对空气和湿气稳定的预催化剂可有效地促进转化。可以耐受各种官能团，包括带有酸性质子的官能团。该方法还可以扩展到甲基和二苄基亚砜的底物。
• Ghersetti,S.; Pallotti,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1000 - 1013
  作者：Ghersetti,S.、Pallotti,M.

  DOI：——

  日期：——
• Diaryl Sulfoxides from Aryl Benzyl Sulfoxides: A Single Palladium-Catalyzed Triple Relay Process
  作者：Tiezheng Jia、Ana Bellomo、Sonia Montel、Mengnan Zhang、Kawtar EL Baina、Bing Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201307172

  日期：2014.1.3

  additional palladium‐catalyzed process. It is noteworthy that palladium‐catalyzed benzylative CS bond cleavage of sulfoxides is unprecedented. A wide range of aryl benzyl sulfoxides, as well as alkyl benzyl sulfoxides with various (hetero)aryl bromides were employed in the triple relay process in good to excellent yields (85–99 %). Moreover, aryl methyl sulfoxides, dibenzyl sulfoxides, and dimethylsulfoxide

  报道了一种由芳基苄基亚砜生产二芳基亚砜的新方法。使用高通量实验技术对反应条件进行了优化。[Pd（dba）2 ] / NiXantPhos催化剂体系成功地促进了涉及亚砜α-芳基化，CS键断裂和CS键形成的三重中继过程。副产物二苯甲酮是通过额外的钯催化过程形成的。值得注意的是，钯催化的苄基化C亚砜的S键裂解是前所未有的。在三重中继过程中，广泛使用的芳基苄基亚砜，以及带有各种（杂）芳基溴化物的烷基苄基亚砜，均以良好至极好的收率（85-99％）使用。而且，芳基甲基亚砜，二苄基亚砜和二甲基亚砜可用于通过单个催化剂产生涉及多个催化循环的二芳基亚砜。