3-[(E)-2-phenylethenyl][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 1208362-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 3-[(E)-2-phenylethenyl][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: (E)-3-styryl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；(E)-3-styryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-[(E)-2-phenylethenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 1208362-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: DLNYWBPLLVZKOK-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 一水合肼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[(E)-2-phenylethenyl][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Triazolopyridine and Related Heterocycle Fused-Triazole Analogs Through Copper Catalyzed Oxidative Cyclization Strategy
  作者：R. Srinivasan、J. Sembian Ruso、N. S. Nagarajan、R. Senthil Kumaran、G. Manickam

  DOI：10.1002/jhet.2331

  日期：2016.3

  One‐pot synthesis of heterocycle fused‐triazole analogs from the corresponding aldehydes and heteroarylhydrazines is demonstrated. Transformation of hydrazones to the desired systems was achieved by employing the oxidative cyclization with catalytic CuBr2 and oxone. This reaction condition is mild and selective, and a wide range of functional groups were able to sustain. An array of biologically important

  证明了从相应的醛和杂芳基肼一锅法合成杂环稠合三唑类似物。通过使用催化性的CuBr 2和氧杂环丁烷进行氧化环化，可将转化为所需的系统。该反应条件温和且选择性，并且能够维持多种官能团。以相当高的产率获得了一系列生物学上重要的三唑并吡啶，三唑并哒嗪，三唑并嘧啶和三唑并喹啉。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Monoarylation of Hydrazides for the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Andreas Reichelt、James R. Falsey、Robert M. Rzasa、Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Robert D. Larsen、Dawei Zhang

  DOI：10.1021/ol902868q

  日期：2010.2.19

  efficient and convenient method for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines was exemplified by the synthesis of 20 analogues bearing a variety of substituents at the 3-position. The methodology involves a palladium-catalyzed addition of hydrazides to 2-chloropyridine, which occurs chemoselectively at the terminal nitrogen atom of the hydrazide, followed by dehydration in acetic acid under microwave

  合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一种有效而方便的方法，是通过合成20个在3位带有取代基的类似物来举例说明的。该方法包括将钯催化的酰肼加成至2-氯吡啶，其在酰肼的末端氮原子上发生化学选择性，然后在微波辐射下于乙酸中脱水。
• A green one-pot process for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles using FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Yuliang Pan、Ruotong Tian、Yini Chen、Linyang Wang、Huilin Qin、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133688

  日期：2023.11

  An environmentally benign oxidative cyclization utilizing FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide as terminal oxidant is devised for one-pot synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives. The protocol features mild conditions, simple operation, air/water tolerance, short reaction time, and waste prevention

  设计了一种利用 FeBr 3催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂的环境友好型氧化环化反应，用于从市售脂肪族或（杂）芳香族醛和 2-肼基吡啶衍生物一锅法合成 1,2,4-三唑稠合杂环。该方案具有条件温和、操作简单、耐空气/水、反应时间短和防止浪费的特点，并通过32个带有不同取代基的1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到了证明，其性能处于中等至优异的水平。产量。
• One-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles and related heterocycles via I2/TBHP-mediated oxidative C N bond formation
  作者：Yachuang Wu、Yifeng Yang、Yinliang Qi、Shimei Du、Yongsheng Zhang、Liang Ding、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.019

  日期：2018.11

  A metal-free iodine/TBHP-mediated oxidative C-N bond formation for the one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles and related heterocycles via cyclization has been developed. This reaction which is amenable to scale-up affords the corresponding products with good to excellent yields and tolerates a wide range of functional groups. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.