(2E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 296759-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorobenzoyl)-4-phenylbutadiene
• CAS: 296759-67-6
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: WRVMWLUMYZPQIR-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetyl-2,3-dihydro-2-(4-fluorophenyl)-2-(4-phenyl-1,3-butadienyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazep​​ines和thiazepines。41 †。（E，E）-肉桂亚基苯乙酮与2-氨基苯硫酚的反应合成4-芳基-2,3-二氢-2-苯乙烯基-1,5-苯并噻氮并转化为2,2-二取代的3-乙酰基-2 ，3-二氢苯并噻唑

  摘要：

  新的4-芳基-2,3-二氢-2-苯乙烯基-1,5-苯并硫氮杂s类化合物8-13是通过2-氨基苯硫酚（1）和（E，E）-肉桂亚甲基苯乙酮2-7的酸催化反应合成的。1,5-苯并硫氮杂5-类化合物8–13的环收缩在乙酰化条件下提供了2,2-二取代的3-乙酰基-2,3-二氢苯并噻唑类14–19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410315
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 Schwartz's reagent 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2E,4E)-1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰氯对共轭 (2E,4E)-二酮的顺序氢化/钯催化交叉偶联

  摘要：

  由于其高反应性和复杂的合成，二烯酮在天然产物合成中具有挑战性。基于之前的工作和自己的初步结果，报道了一种新的立体有择顺序氢化锆化反应/Pd 催化的烯炔与酰氯酰化反应生成共轭 (2 E ,4 E )-二烯酮。我们在一锅反应中研究了许多具有不同烷基和芳基取代基的底物，结果表明无论取代模式如何，反应都会导致立体选择性形成（≥95%（2 E , 4 E)) 在温和条件下各自的二酮。发现具有烷基链的烯炔比相应的芳基取代的类似物具有更高的产率，而酰氯的变化对反应没有显着影响。合成应用通过非天然和天然含二烯酮的萜烯的形成得到证明，例如 β-紫罗兰酮，可通过 4 个步骤获得，总产率为 6%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.17

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Aminomethylation of Nitrodienes and Dienones <i>via</i> Double C—N Bond Activation
  作者：Bangkui Yu、Bao Gao、Xuexia Zhang、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202000184

  日期：2021.3

  aminal via C—N bond activation has been established, in which the formation of zwitterionic intermediate through aza‐Michael addition of aminal to nitrodienes or dienones is identified as a key step for the activation of the C—N bond. The efficient strategy has enabled a new palladium‐catalyzed α‐aminomethylation of nitrodienes and dienones via double C—N bond activation. The scope and versatility of the

  从缩醛胺中活性的Pd-烷基物种的产生的新策略通过C-N键活化已经建立，在该两性离子中间体通过氮杂-迈克尔加成的缩醛胺，以nitrodienes或二烯酮的形成被识别为用于一个关键步骤C-N键的活化。有效的策略通过双CN键活化，实现了新的钯催化的硝基二烯和二酮的α-氨基甲基化。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物均与该反应相容，从而以中等至良好的收率提供了所需的α-氨基甲基化产物，并具有优异的区域选择性和选择性。E /Z选择性。
• Antibacterial and Antitubercular Activities of Cinnamylideneacetophenones
  作者：Carlos Polaquini、Guilherme Torrezan、Vanessa Santos、Ana Nazaré、Débora Campos、Laíza Almeida、Isabel Silva、Henrique Ferreira、Fernando Pavan、Cristiane Duque、Luis Regasini

  DOI：10.3390/molecules22101685

  日期：——

  Cinnamaldehyde is a natural product with broad spectrum of antibacterial activity. In this work, it was used as a template for design and synthesis of a series of 17 cinnamylideneacetophenones. Phenolic compounds 3 and 4 exhibited MIC (minimum inhibitory concentration) and MBC (minimum bactericidal concentration) values of 77.9 to 312 µM against Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, and Streptococcus

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。
• Amine-Promoted Synthesis of Vinyl Aziridines
  作者：Alan Armstrong、Robert D. C. Pullin、Chloe R. Jenner、James N. Scutt

  DOI：10.1021/jo100407s

  日期：2010.5.21

  N-Unsubstituted vinyl aziridines were synthesized via an amine-promoted regioselective nucleophilic aziridination of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is completely regioselective (>95: 5) for the α,β-alkene and completely diastereoselective, affording the trans-vinyl aziridine in moderate-to-good yields.

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。
• Synthesis of 1-substituted 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines by the reaction of dibenzylideneacetones and<i>E,E</i>-cinnamylideneacetophenones with hydrazines
  作者：Albert Lévai、József Jekó

  DOI：10.1002/jhet.5570430524

  日期：2006.9

  The reaction of dibenzylideneacetones or E,E-cinnamylidene- acetophenones and hydrazine hydrate provided 1-propionyl derivatives of 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines. These unsaturated ketones afforded 1-(2-carboxyphenyl) or 1-(4-carboxyphenyl) 5-aryl-3-styryl-2-pyrazolines and 1-(4-carboxyphenyl) derivatives of 3-aryl-5-styryl-2-pyrazolines on treatment with (2-carboxyphenyl)-hydrazine

  二亚苄基丙酮或E，E-肉桂基-苯乙酮与水合肼的反应提供了5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉和3-芳基-5-苯乙烯基-2-吡唑啉的1-丙酰基衍生物。这些不饱和酮提供了1-（2-羧苯基）或1-（4-羧苯基）5-芳基-3-苯乙烯基-2-吡唑啉和3-（4-羧苯基）3-芳基-5-苯乙烯基-2-衍生物。在热乙酸中用（2-羧基苯基）-肼或（4-羧基苯基）肼处理吡唑啉。所有新的2-吡唑啉的结构已通过微观分析和各种光谱方法的综合利用得以阐明。